2-(2-iodobenzyloxy)aniline | 869790-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-iodobenzyloxy)aniline
• 英文别名: 2-[(2-Iodophenyl)methoxy]aniline
• CAS: 869790-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₂INO
• 分子量: 325.149
• InChiKey: GVJMYODPHAAPSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodobenzyloxy)aniline 、 一氧化碳 在 palladium complexed dendrimer 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以98%的产率得到6H-dibenz[b,f][1,4]oxazocin-11(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  与可回收钯络合树枝状大分子在二氧化硅上的分子内羰基化反应：合成含氧、氮或硫的中环稠合杂环

  摘要：

  负载在二氧化硅上的钯络合树枝状大分子被评估为分子内羰基化反应的催化剂。结果表明，树枝状催化剂显示出高活性，以优异的产率提供含氧、氮或硫的七元或八元环稠合杂环。此外，这些催化剂具有竞争优势，因为它们可以通过在空气中简单过滤而轻松回收，并可重复使用多达 8 个循环，而活性仅有轻微损失。

  DOI：

  10.1021/ja053650h
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2-((2-nitrophenoxy)methyl)benzene 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-iodobenzyloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  与可回收钯络合树枝状大分子在二氧化硅上的分子内羰基化反应：合成含氧、氮或硫的中环稠合杂环

  摘要：

  负载在二氧化硅上的钯络合树枝状大分子被评估为分子内羰基化反应的催化剂。结果表明，树枝状催化剂显示出高活性，以优异的产率提供含氧、氮或硫的七元或八元环稠合杂环。此外，这些催化剂具有竞争优势，因为它们可以通过在空气中简单过滤而轻松回收，并可重复使用多达 8 个循环，而活性仅有轻微损失。

  DOI：

  10.1021/ja053650h

文献信息

• Sequence of Intramolecular Carbonylation and Asymmetric Hydrogenation Reactions: Highly Regio- and Enantioselective Synthesis of Medium Ring Tricyclic Lactams
  作者：Shui-Ming Lu、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja7111417

  日期：2008.5.1

  The intramolecular cyclocarbonylation reaction with palladium-complexed dendrimers on silica is a very effective method for the regioselective synthesis of methylene 8-, 9-, and 10-membered rings. The heterogeneous dendritic catalysts are easily recovered by simple filtration and reused for up to 10 cycles with only a slight loss of activity. Asymmetric hydrogenation of the resulting unsaturated heterocycles

  在二氧化硅上与钯配合的树枝状大分子的分子内环羰基化反应是区域选择性合成亚甲基 8-、9-和 10-元环的一种非常有效的方法。多相树枝状催化剂很容易通过简单的过滤回收并重复使用多达 10 个循环，而活性只有轻微的损失。所得不饱和杂环的不对称氢化以优异的产率和高对映体过量提供旋光三环内酰胺。该过程可以耐受多种官能团，包括卤化物、醚、腈、酮和酯。此外，环上杂原子的变化对反应的效率和对映选择性没有任何影响。
• Palladium-Catalyzed Domino C−C/C−N Coupling Using a Norbornene Template: Synthesis of Substituted Benzomorpholines, Phenoxazines, and Dihydrodibenzoxazepines
  作者：Praew Thansandote、Eugene Chong、Kai-Oliver Feldmann、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo100408p

  日期：2010.5.21

  A rapid, four-step approach to alkyl- and aryl-substituted benzomorpholines is accomplished by a Pd-catalyzed domino C-C/C-N bond coupling using a norbornene template. Extension to phenoxazincs and dihydrodibenzoxazepines is presented.