(S)-ethyl 5-phenyl-4-phenylselenylpent-2-(E)-enoate | 1248344-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 5-phenyl-4-phenylselenylpent-2-(E)-enoate
• CAS: 1248344-51-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂Se
• 分子量: 359.327
• InChiKey: JTVQNFVZKUAVSE-KAUXGEHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 5-phenyl-4-phenylselenylpent-2-(E)-enoate 在 磺酰氯 、 乙烯基乙醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-氯-β，γ-乙烯酯：对映体控制的合成和取代

  摘要：

  手性非外消旋的γ-硒代-α，β-烯键式酯，在己烷中用硫酰氯和乙基乙烯基醚处理后，以65-75％的产率产生α-氯-β，γ-烯键式酯，ee值为95-97 ％，并具有1，3-syn手性转移。这些烯丙基氯亲电试剂与甲基铜酸酯和叠氮化钠亲核试剂反应，仅得到γ-取代的-α，β-烯键式酯，在毫克数级上具有可靠的手性抗转移性。

  DOI：

  10.1021/ol102142a
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-phenyl-2-phenylselanylpropanal 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以65 mg的产率得到(S)-ethyl 5-phenyl-4-phenylselenylpent-2-(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  [2,3]烯丙基硒酰亚胺的正向重排：肽，拟肽和N-芳基乙烯基甘氨酸合成策略

  摘要：

  NCS介导的对映体富集的烯丙基硒化物的胺化/ [2,3]-σ重排的范围已得到扩展，可以提供三种新产品类别。使用ñ -保护的氨基酸酰胺提供用于访问含有非天然乙烯基甘氨酸氨基酸残基的肽链的新策略。还报道了使用氨基酸酯，其允许非对映选择性地合成N，N-二羧甲基胺，这是许多药物中发现的基序。此外，使用多种N-芳族和N-杂芳族胺可形成对映体富集的N-芳基氨基酸，一种在许多合成和生物学上令人感兴趣的化合物中发现的基序。

  DOI：

  10.1021/jo500341e