1-[(4-bromophenyl)methyl]-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indol-2-one | 1609975-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4-bromophenyl)methyl]-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indol-2-one
• CAS: 1609975-84-9
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 433.304
• InChiKey: OVDODMIXTOGELP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-bromophenyl)methyl]-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indol-2-one 、 [2-(1H-吲哚-3-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 2,6-bis-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到tert-butyl 3a-(1-(4-bromobenzyl)-3-(1H-indol-3-yl)-2-oxoindolin-3-yl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色胺与 Indol-3-ylmethanols 的催化不对称级联脱芳构化：结构复杂的吲哚衍生物的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  已经建立了手性磷酸催化的色胺与吲哚-3-基甲醇的不对称级联脱芳构化反应。这不仅实现了吲哚-3-基甲醇的第一个催化不对称级联取代，而且为构建具有三个复杂吡咯并二氢吲哚骨架的骨架提供了一种有效的立体选择性方法（产率99%，>95:5 dr，95:5 er）。连续的立体中心，其中两个是全碳四元中心。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560507

文献信息

• Organocatalytic enantioselective and (Z)-selective allylation of 3-indolylmethanol via hydrogen-bond activation
  作者：Yan Liu、Hong-Hao Zhang、Yu-Chen Zhang、Yan Jiang、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1039/c4cc02056a

  日期：——

  asymmetric allylation of 3-indolylmethanol has been established via hydrogen-bond activating mode, which directly assembles isatin-derived 3-indolylmethanols and o-hydroxystyrenes into chiral allyl-substituted oxindoles with one all-carbon quaternary stereogenic center and one newly formed C=C bond in excellent enantioselectivity and (Z)-selectivity (up to 97% ee, >20 : 1 Z/E ratio). This transformation provides

  已通过氢键活化模式建立了3-吲哚甲醇的有机催化不对称烯丙基化反应，该方法直接将由靛红衍生的3-吲哚甲醇和邻羟基苯乙烯组装成具有一个全碳季立体中心和一个新形成的C的手性烯丙基取代的羟吲哚。 = C键具有出色的对映选择性和（Z）选择性（高达97％ee，> 20：1 Z / E比）。这种转化为吲哚的不对称C3官能化和3-吲哚基甲醇的烯丙基化提供了一个有效的策略，并且可以精确控制CC和C = C键形成中的立体选择性。
• Catalytic Asymmetric Formal [3+3] Cycloaddition of an Azomethine Ylide with 3-Indolylmethanol: Enantioselective Construction of a Six-Membered Piperidine Framework
  作者：Feng Shi、Ren-Yi Zhu、Wei Dai、Cong-Shuai Wang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/chem.201304187

  日期：2014.2.24

  catalytic asymmetric formal [3+3] cycloaddition of 3‐indolylmethanol and an in situ‐generated azomethine ylide has been established to construct a chiral six‐membered piperidine framework with two stereogenic centers. This approach not only represents the first enantioselective cycloaddition of isatin‐derived 3‐indolylmethanol, but also has realized an unusual enantioselective formal [3+3] cycloaddition

  已经建立了3-吲哚基甲醇的催化不对称形式[3 + 3]环加成反应和原位生成的甲亚胺叶立德，以构建具有两个立体中心的手性六元哌啶骨架。这种方法不仅代表了由靛红衍生的3-二吲哚甲醇的首次对映选择性环加成，而且实现了偶氮甲内酯的不寻常的对映选择性形式[3 + 3]环加成，而不是其常见的[3 + 2]环加成。此外，该方案结合了多组分反应和有机催化的优点，可以高效地将各种由靛红衍生的3-吲哚基甲醇，醛和氨基酯组装成结构上不同的螺[吲哚啉-3,4'-吡啶并吲哚]，碳四元立体异构中心，具有高收率和出色的对映选择性（高达93％的收率，>ee））。尽管反应的非对映选择性通常是中等的，但大多数非对映异构体可通过使用柱色谱，然后进行制备性TLC分离。
• Catalytic Asymmetric Cascade Dearomatization of Tryptamines with Indol-3-ylmethanols: Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Structurally Complex Indole Derivatives
  作者：Feng Shi、Fei Jiang、Yu-Chen Zhang、Xue Yang、Qiu-Ning Zhu

  DOI：10.1055/s-0035-1560507

  日期：——

  A chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric cascade dearomatization reaction of tryptamines with indol-3-ylmethanols has been established. This not only realized the first catalytic asymmetric cascade substitution of indol-3-ylmethanols, but also provided an efficient and stereoselective method (99% yield, >95:5 dr, 95:5 er) for constructing complex pyrroloindoline-based skeletons with three contiguous

  已经建立了手性磷酸催化的色胺与吲哚-3-基甲醇的不对称级联脱芳构化反应。这不仅实现了吲哚-3-基甲醇的第一个催化不对称级联取代，而且为构建具有三个复杂吡咯并二氢吲哚骨架的骨架提供了一种有效的立体选择性方法（产率99%，>95:5 dr，95:5 er）。连续的立体中心，其中两个是全碳四元中心。