(E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methyl-N-(4-oxopent-2-en-1-yl)benzenesulfonamide | 1334535-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methyl-N-(4-oxopent-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methyl-N-[(E)-4-oxopent-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1334535-08-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 396.51
• InChiKey: HBBGHUJXXWQIBA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methyl-N-(4-oxopent-2-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 奎宁胺 、 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 、 邻硝基苯甲酸 、 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4aR,12bR)-3-tosyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydropyrido[3,4-d]carbazole
  参考文献：
  名称：

  奎宁衍生的伯胺催化的吲哚烯酮对映选择性迈克尔/曼尼希多环化反应

  摘要：

  3's人群：标题反应提供了一个带有三个手性中心的四环核（见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基），具有出色的对映选择性和良好的非对映选择性。该反应用于有效构建（+）-克雷西丁胺骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201103937
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl tryptamine 在 詹氏催化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methyl-N-(4-oxopent-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  奎宁衍生的伯胺催化的吲哚烯酮对映选择性迈克尔/曼尼希多环化反应

  摘要：

  3's人群：标题反应提供了一个带有三个手性中心的四环核（见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基），具有出色的对映选择性和良好的非对映选择性。该反应用于有效构建（+）-克雷西丁胺骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201103937

文献信息

• Enantioselective Michael/Mannich Polycyclization Cascade of Indolyl Enones Catalyzed by Quinine-Derived Primary Amines
  作者：Quan Cai、Chao Zheng、Jun-Wei Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201103937

  日期：2011.9.5

  Three′s a crowd: The title reaction provides a tetracylic core bearing three chiral centers (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl) with excellent enantioselectivity and good diastereoselectivity. The reaction was used to efficiently construct the (+)‐kreysiginine skeleton.

  3's人群：标题反应提供了一个带有三个手性中心的四环核（见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基），具有出色的对映选择性和良好的非对映选择性。该反应用于有效构建（+）-克雷西丁胺骨架。