(5-(1,3-dioxolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)(4-(trifluoromethoxy)phenyl)methanol | 1219694-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (5-(1,3-dioxolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)(4-(trifluoromethoxy)phenyl)methanol
• CAS: 1219694-13-9
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O₆
• 分子量: 384.309
• InChiKey: BUJQZAQUOQAEHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 (5-(1,3-dioxolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)(4-(trifluoromethoxy)phenyl)methanol 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-(4-trifluoromethoxyphenyl)-furo[3',4':6,7]naphtho[1,2-d][1,3]dioxole-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基萘木脂素作为抗乙型肝炎病毒制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  先前我们已经证明了天青素可以抑制人类乙型肝炎病毒基因的表达。合成了一系列氧杂黄嘌呤类似物，并评估了它们的抗乙型肝炎病毒活性。helioxanthin的内酯环和亚甲二氧基单元的修饰可以调节抗病毒活性。其中，化合物32是最有效的抗HBV药物。化合物32可以抑制HepA2细胞中病毒表面抗原和e抗原的分泌，其EC 50值分别为0.06和0.14μM 。化合物32不仅能抑制野生型和拉米夫定耐药菌株的HBV DNA，而且还能抑制HBV mRNA，核心蛋白和病毒启动子。在这项研究中，介绍了类黄嘌呤类似物的制备，结构-活性关系以及此类化​​合物抗HBV活性的可能机理的完整说明。这种类型的化合物具有不同于现有治疗药物的独特作用方式。它们可能是新的抗乙肝病毒药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.038
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,3-二氧戊环-2-基)苯并-1,3-二氧杂环戊烯 、 对三氟甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 (5-(1,3-dioxolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)(4-(trifluoromethoxy)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  芳基萘木脂素作为抗乙型肝炎病毒制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  先前我们已经证明了天青素可以抑制人类乙型肝炎病毒基因的表达。合成了一系列氧杂黄嘌呤类似物，并评估了它们的抗乙型肝炎病毒活性。helioxanthin的内酯环和亚甲二氧基单元的修饰可以调节抗病毒活性。其中，化合物32是最有效的抗HBV药物。化合物32可以抑制HepA2细胞中病毒表面抗原和e抗原的分泌，其EC 50值分别为0.06和0.14μM 。化合物32不仅能抑制野生型和拉米夫定耐药菌株的HBV DNA，而且还能抑制HBV mRNA，核心蛋白和病毒启动子。在这项研究中，介绍了类黄嘌呤类似物的制备，结构-活性关系以及此类化​​合物抗HBV活性的可能机理的完整说明。这种类型的化合物具有不同于现有治疗药物的独特作用方式。它们可能是新的抗乙肝病毒药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.038