(2E)-2-[(4-fluorophenyl)methylidene]cyclopropane-1-carbaldehyde | 1173549-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-2-[(4-fluorophenyl)methylidene]cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 1173549-26-2
• 化学式: C₁₁H₉FO
• 分子量: 176.19
• InChiKey: KPOPSGAJJKQNSC-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[(4-fluorophenyl)methylidene]cyclopropane-1-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯胂 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到5-(4-fluoro-phenyl)-penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-取代亚甲基环丙烷反应

  摘要：

  3-取代的亚甲基环丙烷 (MCP) 的 Pd 催化反应，其中取代基可以是羟甲基或甲酰基，已经在酸源存在或不存在的情况下进行了彻底的研究。发现在乙酸的存在下，Pd 催化的亚甲基环丙基甲醇 (Z)-1 反应可以以中等产率形成乙酸 2-亚甲基-丁-3-烯基酯 4。还发现，在没有酸源的情况下，单独的 Pd 可以催化亚甲基环丙基甲醇 (E)-1 的异构化，形成戊-4-烯醛 3。Pd 催化的亚甲基环丙烷甲醛 5 的反应也在以下条件下进行醋酸。发现当(E)-5用作底物时，异构化产物penta-2,4-dinal 6 可以以良好到高产率获得，而使用 (Z)-5 以中等至良好的产率得到 2-(3-甲酰基五-2,4-二亚甲基) 环丙烷甲醛 7。在获得的结果和对照实验的基础上讨论了所有这些转化的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001082
• 作为产物：
  描述：

  (E)-[2-(4-fluorobenzylidene)cyclopropyl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到(2E)-2-[(4-fluorophenyl)methylidene]cyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-取代亚甲基环丙烷反应

  摘要：

  3-取代的亚甲基环丙烷 (MCP) 的 Pd 催化反应，其中取代基可以是羟甲基或甲酰基，已经在酸源存在或不存在的情况下进行了彻底的研究。发现在乙酸的存在下，Pd 催化的亚甲基环丙基甲醇 (Z)-1 反应可以以中等产率形成乙酸 2-亚甲基-丁-3-烯基酯 4。还发现，在没有酸源的情况下，单独的 Pd 可以催化亚甲基环丙基甲醇 (E)-1 的异构化，形成戊-4-烯醛 3。Pd 催化的亚甲基环丙烷甲醛 5 的反应也在以下条件下进行醋酸。发现当(E)-5用作底物时，异构化产物penta-2,4-dinal 6 可以以良好到高产率获得，而使用 (Z)-5 以中等至良好的产率得到 2-(3-甲酰基五-2,4-二亚甲基) 环丙烷甲醛 7。在获得的结果和对照实验的基础上讨论了所有这些转化的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001082

文献信息

• Organo-Selenium Induced Radical Ring-Opening Intramolecular Cyclization or Electrophilic Cyclization of 2- (Arylmethylene)cyclopropylaldehyde: A Tunable Synthesis of 1-Naphthaldehydes or 3-Oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ols
  作者：Maozhong Miao、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo900805a

  日期：2009.8.7

  1-Naphthaldehydes and 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ols can be prepared, respectively, by the intramolecular alkylation and cyclization of (E)-2-(arylmethylene)cyclopropylaldehyde 1 mediated by different organo-selenium reagents. The properties of selenium reagents may play an important role in the reactions. A rationale for these transformations is proposed.

  通过不同的有机硒试剂介导的（E）-2-（芳基亚甲基）环丙醛1的分子内烷基化和环化作用，可以分别制备1-萘醛和3-氧杂双环[3.1.0]己-2-醇。硒试剂的性质可能在反应中起重要作用。提出了这些转换的基本原理。