N-(2,6-二甲基苯基)-1-(2-羟基乙基)哌啶-2-甲酰胺 | 78289-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二甲基苯基)-1-(2-羟基乙基)哌啶-2-甲酰胺
• 英文名称: Droxicainide
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)-1-(2-hydroxyethyl)piperidine-2-carboxamide
• CAS: 78289-26-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: NVASAXNGHUPVJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Droxicainide 是一种抗心律失常剂。

体内研究

在冠状动脉闭塞实验中，Droxicainide 减少了缺血区域的发展，并减少了狗的心肌梗死面积。此外，在自发跳动的兔心脏、电刺激的心脏以及从大鼠分离出来的乳头肌的研究中，该药物降低了心室和心房的兴奋性和收缩力，同时增加了这些组织的不应期。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基苯基)-1-(2-羟基乙基)哌啶-2-甲酰胺 、 2-((2,6-dimethylphenyl)amino)-N,N-diethyl-N-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxoethan-1-aminium bromide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以102 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种酰胺化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种酰胺化合物及其制备方法和用途，具体提供了式(Ⅰ)所示化合物、或其盐、或其同位素替换形式、或其光学异构体、或其溶剂化物、或其晶型、或其前体药物。本发明提供的化合物的局部麻醉效果持续时间显著长于对照药物布比卡因；同时，与布比卡因相比，本发明化合物效价更高，安全性更好，能够更快速的从血浆中分解清除，在制备局部麻醉麻醉药物或局部镇痛药物中具有非常好的应用前景。

  公开号：

  CN112574098B
• 作为产物：
  描述：

  N-(2’,6’-二甲苯基 )-2-哌啶甲酰胺 、 2-溴乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2,6-二甲基苯基)-1-(2-羟基乙基)哌啶-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种酰胺化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种酰胺化合物及其制备方法和用途，具体提供了式(Ⅰ)所示化合物、或其盐、或其同位素替换形式、或其光学异构体、或其溶剂化物、或其晶型、或其前体药物。本发明提供的化合物的局部麻醉效果持续时间显著长于对照药物布比卡因；同时，与布比卡因相比，本发明化合物效价更高，安全性更好，能够更快速的从血浆中分解清除，在制备局部麻醉麻醉药物或局部镇痛药物中具有非常好的应用前景。

  公开号：

  CN112574098B

文献信息

• Piperidine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：af Ekenstam, Bo

  公开号：EP0024382A1

  公开（公告）日：1981-03-04

  A compound of formula in which m and n are a pair of integers such that m = 0 or 1 and n=3-m or m=0, 1 or 2 and n=4-m, R is straight or branched C2 to C4 alkyl having a terminal hydroxy group, R1 is methyl or methoxy, R2 is methyl or ethyl and R3 is hydrogen or methyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided, as well as compositions containing these compounds and processes for preparing them. The compounds can be used to produce topical and local anaesthetic effects in mammals and are also useful as heart anti-arrhythmic agents.

  式的化合物 其中 m 和 n 是一对整数，如 m=0 或 1 和 n=3-m 或 m=0、1 或 2 和 n=4-m、 R 是具有末端羟基的直链或支链 C2 至 C4 烷基、 R1 是甲基或甲氧基 R2 是甲基或乙基 R3 是氢或甲基； 或其药学上可接受的盐，以及含有这些化合物的组合物和制备工艺。这些化合物可用于对哺乳动物产生局部麻醉作用，也可用作抗心律失常的药物。
• US4302465A
  申请人：——

  公开号：US4302465A

  公开（公告）日：1981-11-24
• 一种酰胺化合物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN112574098B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种酰胺化合物及其制备方法和用途，具体提供了式(Ⅰ)所示化合物、或其盐、或其同位素替换形式、或其光学异构体、或其溶剂化物、或其晶型、或其前体药物。本发明提供的化合物的局部麻醉效果持续时间显著长于对照药物布比卡因；同时，与布比卡因相比，本发明化合物效价更高，安全性更好，能够更快速的从血浆中分解清除，在制备局部麻醉麻醉药物或局部镇痛药物中具有非常好的应用前景。