(S)-3-(6-methyl-1,4-dioxa-7-thiaspiro[4.4]non-6-yl)propionic acid methyl ester | 946134-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-(6-methyl-1,4-dioxa-7-thiaspiro[4.4]non-6-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(6S)-6-methyl-1,4-dioxa-7-thiaspiro[4.4]nonan-6-yl]propanoate
• CAS: 946134-09-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄S
• 分子量: 246.328
• InChiKey: MHDIMJVDLPKRMG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(6-methyl-1,4-dioxa-7-thiaspiro[4.4]non-6-yl)propionic acid methyl ester 在 CuCN 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 7a-methyl-hexahydrobenzo[b]thiophen-5-one
  参考文献：
  名称：

  对17-硫醇类固醇的合成研究：使用新的环空方法合成1-硫氢茚基5-一亚基及其还原反应的研究

  摘要：

  描述了以17-噻固醇的CD亚基为特征的酮6和7的对映选择性合成。关键的双环1-噻氢茚酮（S）-5通过一酮顺序法（包括缩酮基和叔丁酯的裂解）通过β-酮酯15从迈克尔加合物（S）-12分三步组装基团脱羧，最后分子内羟醛缩合。氢化烷基铜酸盐诱导的1-硫代茚酮（S）-5及其对应的砜（S）-23的共轭还原分别给出了1-thiahydrindanones 6和7，它们出人意料地显示出不自然的顺式环连接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.093
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(三甲基硅氧基)乙烷 、 (S)-3-(2-methyl-3-oxo-tetrahydrothiophen-2-yl)propionic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-3-(6-methyl-1,4-dioxa-7-thiaspiro[4.4]non-6-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对17-硫醇类固醇的合成研究：使用新的环空方法合成1-硫氢茚基5-一亚基及其还原反应的研究

  摘要：

  描述了以17-噻固醇的CD亚基为特征的酮6和7的对映选择性合成。关键的双环1-噻氢茚酮（S）-5通过一酮顺序法（包括缩酮基和叔丁酯的裂解）通过β-酮酯15从迈克尔加合物（S）-12分三步组装基团脱羧，最后分子内羟醛缩合。氢化烷基铜酸盐诱导的1-硫代茚酮（S）-5及其对应的砜（S）-23的共轭还原分别给出了1-thiahydrindanones 6和7，它们出人意料地显示出不自然的顺式环连接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.093

文献信息

• Synthetic study toward 17-thiasteroids: synthesis of the 1-thiahydrinden-5-one subunit using a new annulation procedure and investigation of its reduction
  作者：Michèle Danet、Georges Morgant、Alain Tomas、Didier Desmaële

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.093

  日期：2007.7

  The enantioselective syntheses of ketones 6 and 7 featuring the CD subunit of 17-thiasteroid are described. The key bicyclic 1-thiahydrindenone (S)-5 was assembled in three steps from Michael adduct (S)-12 via β-keto ester 15 using a one-pot sequential process involving cleavage of both the ketal group and the tert-butyl ester group, decarboxylation, and finally intramolecular aldol condensation. Hydridoalkyl

  描述了以17-噻固醇的CD亚基为特征的酮6和7的对映选择性合成。关键的双环1-噻氢茚酮（S）-5通过一酮顺序法（包括缩酮基和叔丁酯的裂解）通过β-酮酯15从迈克尔加合物（S）-12分三步组装基团脱羧，最后分子内羟醛缩合。氢化烷基铜酸盐诱导的1-硫代茚酮（S）-5及其对应的砜（S）-23的共轭还原分别给出了1-thiahydrindanones 6和7，它们出人意料地显示出不自然的顺式环连接。