二甲基((1-苯基乙烯基)氧基)硅烷 | 64340-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二甲基((1-苯基乙烯基)氧基)硅烷
• 英文名称: Dimethyl-(1-phenyl-vinyloxy)-silane
• 英文别名: Dimethyl(1-phenylethenoxy)silane；dimethyl(1-phenylethenoxy)silane
• CAS: 64340-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₄OSi
• 分子量: 178.306
• InChiKey: CGKAKEVAEPGWPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基((1-苯基乙烯基)氧基)硅烷 在 盐酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氯化镁促进二甲基甲硅烷基烯醇化物与α-烯酮的迈克尔加成

  摘要：

  在 MgCl 2 存在下，二甲基甲硅烷基 (DMS) 烯醇化物 1 与 DMF 中的 α-烯酮顺利反应，以中等至高产率形成 1,5-二酮 3。迈克尔加成以中等至高的反非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41467
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 苯乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 二甲基((1-苯基乙烯基)氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Uncatalyzed aldol reaction using a dimethylsilyl enolate and α-dimethylsilyl ester in N,N-dimethylformamide

  摘要：

  Dimethylsilyl enolates and alpha-dimethylsilyl esters reacted with aldehydes in N,N-dimethyl-formamide without an activator to give aldol adducts in moderate to good yields. Under the same conditions, the corresponding trimethylsilyl derivatives exhibited lower reactivities toward the aldol reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00275-5

文献信息

• Rhenium complex-catalyzed allylation of aldehydes with allyltributylstannane
  作者：Yutaka Nishiyama、Fujio Kakushou、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.022

  日期：2005.1

  was confirmed that the rhenium complex, ReBr(CO)5, catalyzed the allylation of aldehydes with allyltributylstannane to give the corresponding homoallylic alcohols in moderate to good yields. Similarly, the reaction of aldehydes with enol silyl ether was efficiently promoted by the rhenium catalyst to afford the corresponding β-hydroxy carbonyl compounds.

  证实that络合物ReBr（CO）5催化醛与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化，以中等至良好的产率得到相应的均烯丙基醇。类似地，by催化剂有效地促进了醛与烯醇甲硅烷基醚的反应，得到了相应的β-羟基羰基化合物。
• Studies of the zinc(II) catalysed addition of silyl enol ethers to cyclic enol ethers
  作者：J.R. Studley、M. Wills

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80412-5

  日期：1993.8

  The addition of silyl enol ethers to cyclic enol ethers by zinc dibromide catalysed electrophilic addition of a phenylsulphenyl group has been shown to give exclusively the trans- diastereoisomer when the silyl enol ether of acetophenone is used. The same reaction was catalysed by a zinc(II) alkoxyamine complex, but the use of the chiral ligand (+)- cinchonine in this reaction did not result in any

  当使用苯乙酮的甲硅烷基烯醇醚时，已证明通过二溴化锌催化的苯硫基苯基的亲电子加成将硅烷基烯醇醚添加到环状烯醇醚中。锌（II）烷氧基胺络合物催化相同的反应，但在该反应中使用手性配体（+）-金鸡宁不会导致任何不对称诱导。
• A Novel Catalytic System for the Mannich-Type Reaction of Silyl Enolates: Stereoselective Synthesis ofβ-Aminoketones
  作者：Katsukiyo Miura、Kentaro Tamaki、Takahiro Nakagawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1002/1521-3773(20000602)39:11<1958::aid-anie1958>3.0.co;2-4

  日期：2000.6.2
• Uncatalyzed aldol reaction using a dimethylsilyl enolate and α-dimethylsilyl ester in N,N-dimethylformamide
  作者：Katsukiyo Miura、Hiroshi Sato、Kentaro Tamaki、Hajime Ito、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00275-5

  日期：1998.4

  Dimethylsilyl enolates and alpha-dimethylsilyl esters reacted with aldehydes in N,N-dimethyl-formamide without an activator to give aldol adducts in moderate to good yields. Under the same conditions, the corresponding trimethylsilyl derivatives exhibited lower reactivities toward the aldol reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Magnesium Chloride-Promoted Michael Addition of Dimethylsilyl Enolates to α-Enones
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Takahiro Nakagawa

  DOI：10.1055/s-2003-41467

  日期：——

  In the presence of MgCl 2 , dimethylsilyl (DMS) enolates 1 smoothly reacted with α-enones in DMF to form 1,5-diketones 3 in moderate to high yields. The Michael addition proceeded with moderate to high anti-diastereoselectivity.

  在 MgCl 2 存在下，二甲基甲硅烷基 (DMS) 烯醇化物 1 与 DMF 中的 α-烯酮顺利反应，以中等至高产率形成 1,5-二酮 3。迈克尔加成以中等至高的反非对映选择性进行。