1,1,2-tris(4-methoxyphenyl)prop-1-ene | 519156-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1,2-tris(4-methoxyphenyl)prop-1-ene
• 英文别名: 1,1,2-tris-(4-methoxy-phenyl)-propene；1,1,2-Tris-(4-methoxy-phenyl)-propen；1-[1,1-Bis(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl]-4-methoxybenzene
• CAS: 519156-27-5
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: IBFXIHFIUFMYGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-tris(4-methoxyphenyl)prop-1-ene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到1,1,2-Tris(4-hydroxyphenyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  没有碱性侧链的抗雌激素活性1,1,2-三（4-羟苯基）烯烃：合成和生物活性。

  摘要：

  1,1,2-三（4-羟苯基）乙烯3a（烷基= Me（3b），Et（3c），Prop（3d），But（3e））的C2-烷基取代的衍生物是通过1的反应合成的，2-双（4-甲氧基苯基）乙酮与适当的烷基卤化物，然后与4-甲氧基苯基溴化镁进行格氏反应，用磷酸或氢溴酸脱水，并用BBr（3）裂解。在与放射性标记的雌二醇（[（3）H] -E2）的竞争实验中测试了这些化合物的雌激素受体（ER）结合亲和力，以及在ER阳性MCF-7-2a细胞系中的基因激活。所有化合物均显示出高受体结合亲和力（RBA值：3b（52.1％）> 3a（45.5％）> 3c（29.6％）> 3d（4.03％）> 3e（0.95％））。对激素依赖性MCF-7-2a乳腺癌细胞进行的测试（用质粒ERE（wtc）luc稳定转染）显示，所有1,1，2-三（4-羟苯基）乙烯拮抗1 nM雌二醇（E2）的作用。化合物3b（IC（50）= 15 nM）和3c（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0210562
• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,1,2-tris(4-methoxyphenyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  没有碱性侧链的抗雌激素活性1,1,2-三（4-羟苯基）烯烃：合成和生物活性。

  摘要：

  1,1,2-三（4-羟苯基）乙烯3a（烷基= Me（3b），Et（3c），Prop（3d），But（3e））的C2-烷基取代的衍生物是通过1的反应合成的，2-双（4-甲氧基苯基）乙酮与适当的烷基卤化物，然后与4-甲氧基苯基溴化镁进行格氏反应，用磷酸或氢溴酸脱水，并用BBr（3）裂解。在与放射性标记的雌二醇（[（3）H] -E2）的竞争实验中测试了这些化合物的雌激素受体（ER）结合亲和力，以及在ER阳性MCF-7-2a细胞系中的基因激活。所有化合物均显示出高受体结合亲和力（RBA值：3b（52.1％）> 3a（45.5％）> 3c（29.6％）> 3d（4.03％）> 3e（0.95％））。对激素依赖性MCF-7-2a乳腺癌细胞进行的测试（用质粒ERE（wtc）luc稳定转染）显示，所有1,1，2-三（4-羟苯基）乙烯拮抗1 nM雌二醇（E2）的作用。化合物3b（IC（50）= 15 nM）和3c（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0210562

文献信息

• Three Component <i>syn</i> ‐1,2‐Arylmethylation of Internal Alkynes**
  作者：Shubham Dutta、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.202300610

  日期：2023.3.13

  A regio- and stereoselective Pd-catalyzed three-component syn-1,2-arylmethylation of internal alkynes is reported. A library of methyl containing tetra-substituted olefins was successfully built using readily available and bench-stable coupling partners, iodo-arenes, and methyl boronic acid.

  报告了内部炔烃的区域选择性和立体选择性 Pd 催化的三组分顺式-1,2-芳基甲基化。使用现成且稳定的偶联伙伴、碘代芳烃和甲基硼酸，成功构建了一个包含四取代烯烃的甲基库。
• Cariou, Michel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 6, p. 1015 - 1021
  作者：Cariou, Michel

  DOI：——

  日期：——
• Medicinal compounds
  申请人：ICI LTD

  公开号：US02301260A1

  公开（公告）日：1942-11-10
• Antiestrogenically Active 1,1,2-Tris(4-hydroxyphenyl)alkenes without Basic Side Chain:  Synthesis and Biological Activity
  作者：Veronika Lubczyk、Helmut Bachmann、Ronald Gust

  DOI：10.1021/jm0210562

  日期：2003.4.1

  (3b), Et (3c), Prop (3d), But (3e)) were synthesized by reaction of 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanone with the appropriate alkyl halide, followed by a Grignard reaction with 4-methoxyphenylmagnesium bromide, dehydration with phosphoric acid or hydrobromic acid, and ether cleavage with BBr(3). The compounds were tested for estrogen receptor (ER) binding affinity in a competition experiment with radio labeled

  1,1,2-三（4-羟苯基）乙烯3a（烷基= Me（3b），Et（3c），Prop（3d），But（3e））的C2-烷基取代的衍生物是通过1的反应合成的，2-双（4-甲氧基苯基）乙酮与适当的烷基卤化物，然后与4-甲氧基苯基溴化镁进行格氏反应，用磷酸或氢溴酸脱水，并用BBr（3）裂解。在与放射性标记的雌二醇（[（3）H] -E2）的竞争实验中测试了这些化合物的雌激素受体（ER）结合亲和力，以及在ER阳性MCF-7-2a细胞系中的基因激活。所有化合物均显示出高受体结合亲和力（RBA值：3b（52.1％）> 3a（45.5％）> 3c（29.6％）> 3d（4.03％）> 3e（0.95％））。对激素依赖性MCF-7-2a乳腺癌细胞进行的测试（用质粒ERE（wtc）luc稳定转染）显示，所有1,1，2-三（4-羟苯基）乙烯拮抗1 nM雌二醇（E2）的作用。化合物3b（IC（50）= 15 nM）和3c（IC（50）=