(+/-)-2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one | 120980-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-(3,4-Dichlorophenyl)-5,7-dihydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 120980-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 325.148
• InChiKey: MGRFJIPBXILYNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (+/-)-2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂5,7-二羟基黄烷酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  高效合成了一系列5,7-二羟基黄烷酮衍生物。评估了它们对革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌和酵母菌的抗菌功效。在这些化合物中，大多数卤化衍生物对革兰氏阳性菌、酿酒酵母和革兰氏阴性菌霍乱弧菌表现出最好的抗菌活性。使用细胞活力测定对 HepG2 细胞进行评估时，这些化合物的细胞毒性较低。这项研究表明，卤代黄烷酮可能代表了进一步药物开发的有希望的药理学候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.003

文献信息

• Synthesis and Antidiabetic Activity of 5,7-Dihydroxyflavonoids and Analogs
  作者：Liu-Shuan Chang、Chun-Bao Li、Nan Qin、Mei-Na Jin、Hong-Quan Duan

  DOI：10.1002/cbdv.201100049

  日期：2012.1

  essential for the antidiabetic activity of flavonoids, we synthesized two series of flavonoids, 5,7‐dihydroxyflavanones and 5,7‐dihydroxyflavones. In a screening for potential antidiabetic activity, most of the flavonoids showed a remarkable in vitro activity, and compounds 1f, 2d, and 3c were significantly more effective than the positive control, metformin. The biological activity was mainly affected

  在一项评估黄酮类化合物抗糖尿病活性所必需的结构元素的研究中，我们合成了两个系列的黄酮类化合物，5,7-二羟基黄烷酮和 5,7-二羟基黄酮。在筛选潜在的抗糖尿病活性时，大多数黄酮类化合物显示出显着的体外活性，化合物 1f、2d 和 3c 明显比阳性对照二甲双胍更有效。生物活性主要受黄酮骨架环B部分结构修饰的影响。结果表明，5,7-二羟基黄酮类化合物可被认为是开发新的抗糖尿病先导化合物的有希望的候选物。