N-Benzyloxycarbonyl-N-carboxymethyl-Gly-monobenzylester | 47505-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-N-carboxymethyl-Gly-monobenzylester
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyliminodiacetic acid monobenzyl ester；2-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)-phenylmethoxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 47505-15-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: DMFNNLSIFWDUER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-N-carboxymethyl-Gly-monobenzylester 、 L-丙氨酸苄酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到N-{N-benzyloxycarbonyl-N-(benzyloxycarbonylmethyl)-glycinyl}-L-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-谷氨酰-L-丙氨酸类似物的合成及其GGCT抑制活性。

  摘要：

  γ-谷氨酰环转移酶（GGCT）是一种重要的酶，可在γ-谷氨酰循环中裂解γ-谷氨酰氨基酸，从而释放出5-氧代脯氨酸和氨基酸。已合成了包括11种新化合物在内的18种N-酰基-L-丙氨酸类似物，并研究了其对重组人GGCT蛋白的抑制活性。发现简单的N-谷氨酰-L-丙氨酸是GGCT最有效的抑制剂。其他在2位具有甲基和二甲基取代基的N-戊二烯基-L-丙氨酸类似物是中等有效的，而N-（3R-氨基戊二烯基）-L-丙氨酸是在3-位具有（R）-氨基的底物。相反，在3-氮杂戊二烯基碳上具有N-甲基取代基的底物或N-（N-甲基-3-氮杂戊二烯基）-L-丙氨酸反过来表现出优异的抑制性能。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00167
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyliminodiacetic anhydride 、 苯甲醇 在 二环己胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以1.24 g的产率得到N-Benzyloxycarbonyl-N-carboxymethyl-Gly-monobenzylester
  参考文献：
  名称：

  基于三唑支架的硫胺素焦磷酸盐的焦磷酸盐模拟物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了硫胺素焦磷酸盐（TPP）的新型基于三唑的焦磷酸盐类似物，并测试了其对运动发酵单胞菌（Zymomonas mobilis）丙酮酸脱羧酶（PDC）的抑制作用。在有效的两步操作中，将硫胺素的噻唑鎓环替换为三唑。然后，焦磷酸化作用可制得非常有效的三唑抑制剂，其K（I）值低至20 pM，而TPP的K（D）值为0.35 microM。该三唑支架用于进一步研究，合成了六种含有焦磷酸盐基团模拟物的类似物，并测试了其对PDC的抑制作用。发现了几种有效的类似物，其K（I）值低至约1 nM。

  DOI：

  10.1039/b806580b

文献信息

• Polypeptides. Part VIII. Variations of the aspartyl position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：H. Gregory、J. S. Morley、J. M. Smith、M. J. Smithers

  DOI：10.1039/j39680000715

  日期：——

  The synthesis is described of analogues of L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (the C-terminal sequence of the gastrins), and its N-benzyloxycarbonyl or N-t-butoxycarbonyl derivatives, wherein the aspartyl residue has undergone replacement by alanyl, β-aspartyl, asparaginyl, cysteinyl, glutamyl, glycyl, lysyl, norvalyl, ornithyl, seryl, threonyl, and other amino-acyl residues

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）及其N-苄氧羰基或N-叔丁氧羰基衍生物的类似物的合成，其中天冬氨酰残基已被丙氨酰基，β-天冬氨酰，天冬酰胺基，半胱氨酰基，谷氨酰基，甘氨酰基，赖氨酰基，降冰片酰基，鸟氨酸残基，丝氨酰基，苏氨酰基和其他氨基酰基残基取代。