(Z)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N-(2-iodophenyl)-N-(4-methoxybenzyl)pent-2-enamide | 1240239-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N-(2-iodophenyl)-N-(4-methoxybenzyl)pent-2-enamide
• CAS: 1240239-79-5
• 化学式: C₄₃H₅₆INO₄Si₂
• 分子量: 833.997
• InChiKey: VMLIGQKDQQZMGA-KMUKQRDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.14
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 (Z)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N-(2-iodophenyl)-N-(4-methoxybenzyl)pent-2-enamide 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Domino Carbopalladation−Carbonylation: Generating Quaternary Stereocenters while Controlling β-Hydride Elimination

  摘要：

  A domino carbopalladation-carbonylation sequence for substrates possessing beta-hydrogens is explored. This allows for the construction of complex architectures with vicinal stereocenters in a concise and rapid fashion via the stereocontrolled formation of two carbon carbon bonds. An integral aspect of this domino reaction is the ability to control beta-hydride elimination of the organopalladium intermediate and instead form the carbonylation product.

  DOI：

  10.1021/ol1009703
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N-(2-iodophenyl)pent-2-enamide 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(Z)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N-(2-iodophenyl)-N-(4-methoxybenzyl)pent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Domino Carbopalladation−Carbonylation: Generating Quaternary Stereocenters while Controlling β-Hydride Elimination

  摘要：

  A domino carbopalladation-carbonylation sequence for substrates possessing beta-hydrogens is explored. This allows for the construction of complex architectures with vicinal stereocenters in a concise and rapid fashion via the stereocontrolled formation of two carbon carbon bonds. An integral aspect of this domino reaction is the ability to control beta-hydride elimination of the organopalladium intermediate and instead form the carbonylation product.

  DOI：

  10.1021/ol1009703