(S)-(4-Hydroxy-phenyl)-(S)-piperidin-2-yl-acetic acid methyl ester; hydrochloride | 54593-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-(4-Hydroxy-phenyl)-(S)-piperidin-2-yl-acetic acid methyl ester; hydrochloride
• 英文别名: methyl (2S)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2S)-piperidin-2-yl]acetate
• CAS: 54593-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: XVXFNANJMMTNSO-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-yl)acetonitrile 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 (S)-(4-Hydroxy-phenyl)-(S)-piperidin-2-yl-acetic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  潜在可卡因拮抗剂的合成和药理作用。2.芳环取代的哌醋甲酯类似物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  作为开发可阻断可卡因与多巴胺转运蛋白结合而又不吸收多巴胺的药物的计划的一部分，合成了一系列芳香环取代的哌醋甲酯衍生物，并测试了其对[3H] WIN 35,428结合和[使用大鼠纹状体组织的3H]多巴胺摄取测定。通过将2-溴吡啶与衍生自各种取代的苯基乙腈的阴离子进行烷基化来完成合成。在大多数情况下，赤型化合物的效力明显低于相应的（+/-）-苏式-甲基-哌醋甲酯（TMP;利他林）衍生物。邻位取代的化合物的效力远低于相应的间位和/或对位取代的衍生物。对抗[3H] WIN 35,428结合的最有效化合物，m-bromo-TMP，比母体化合物的效力高20倍，而对[3H]多巴胺摄取最有效的化合物m，p-dichloro-TMP则强32倍。具有m-或p-卤代取代基的Threo衍生物比TMP更有力，而给电子的取代基引起的变化很小或失去的效力很小。除m，p-dichloro-TMP（nH为2.0）外，所有导

  DOI：

  10.1021/jm950697c