(4R)-4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)decanenitrile | 134282-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R)-4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)decanenitrile
• 英文别名: (2S,4R)-4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)decanenitrile
• CAS: 134282-57-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: OGXCEJLKFDSBAR-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)decanenitrile 在 吡啶 、 三氯化铝 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (2S,4R)-4-acetoxy-2-(4-hydroxyphenyl)decanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A novel intramolecular through-space interaction between F and CN: a strategy for the conformational control of an acyclic systemElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedure for the syntheses of syn- and anti-1 and 2, spectroscopic data for all compounds, a procedure for the stereoselective protonation of 2, full crystallographic data of syn- and anti-1 and anti-2. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b107213g/

  摘要：

  氟氰化物 anti-1 和 2 的 X 射线晶体学分析揭示了无环体系中 F 和 CN 之间的新型分子内空间相互作用，该相互作用被应用于具有柔性构象的无环氟氰化物 2 的立体选择性质子化。

  DOI：

  10.1039/b107213g
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 、 (R)-(+)-1,2-环氧辛烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 (4R)-4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)decanenitrile 、 (4R)-4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)decanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型旋光性氰基环丙烷用作铁电液晶的手性掺杂剂的合成

  摘要：

  由2-芳基-4-羟基链烷腈合成旋光的2-烷基-1-芳基-1-氰基环丙烷，其又通过手性1，2-环氧烷烃与衍生自芳基乙腈的碳负离子的反应获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92125-7

文献信息

• Synthesis of new optically active cyanocyclopropanes as chiral dopants for ferroelectric liquid crystals
  作者：Tetsuo Kusumoto、Akiko Nakayama、Ken-ichi Sato、Tamejiro Hiyama、Sadao Takehara、Tadao Shoji、Masashi Osawa、Takeshi Kuriyama、Kayoko Nakamura、Toru Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92125-7

  日期：1991.2

  Optically active 2-alkyl-1-aryl-1-cyanocyclopropanes were synthesized from 2-aryl-4-hydroxyalkanenitriles which in turn were obtained by the reaction of chiral 1,2-epoxyalkanes with the carbanions derived from arylacetonitriles.

  由2-芳基-4-羟基链烷腈合成旋光的2-烷基-1-芳基-1-氰基环丙烷，其又通过手性1，2-环氧烷烃与衍生自芳基乙腈的碳负离子的反应获得。
• Optically active compound, intermediate therefor, process for producing
  申请人：Dainippon Ink and Chemicals, Inc.

  公开号：US05064564A1

  公开（公告）日：1991-11-12

  The present invention discloses an optically active compound represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents an alkyl, alkoxyl, or alkoxyalkanoyloxy group which has 1 to 18 carbon atoms and may be substituted with fluorine, chlorine, or cyano group; R.sup.2 represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms; ##STR2## m is 0 or 1; Y represents a single bond, --CH.sub.2 O--, or --COO--; Z represents a single bond or --COO--; and C* and C** each independently represents an asymmetric carbon atom of the (R) and (S) configuration, an intermediate therefor being represented by the following general formula (II): ##STR3## wherein R.sup.2 represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, n is 0 or 1, and C* and C** each independently represents an asymmetric carbon atom of the (R) or (S) configuration, a process for producing the intermediate, and a liquid-crystal compound using the optically active compound.

  本发明公开了一种光学活性化合物，其通式（I）如下：##STR1## 其中，R.sup.1代表具有1至18个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基酰氧基，可被氟、氯或氰基取代；R.sup.2代表具有1至18个碳原子的烷基；##STR2## m为0或1；Y代表单键，--CH.sub.2 O--或--COO--；Z代表单键或--COO--；C*和C**各自独立地代表（R）和（S）构型的不对称碳原子，其中的中间体通式为（II）：##STR3## 其中，R.sup.2代表具有1至18个碳原子的烷基，n为0或1，C*和C**各自独立地代表（R）或（S）构型的不对称碳原子，还公开了制备该中间体的方法和使用该光学活性化合物的液晶化合物。
• Optically active lactone derivative, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display device
  申请人：DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0395078A1

  公开（公告）日：1990-10-31

  An optically active lactone derivative represented by the following general formula (I): wherein R¹ represents a straight-chain or branched alkyl, alkoxyl, alkanoyloxy, alkoxycarbonyl, alkoxy­alkyl, alkoxyalkanoyloxy, or alkoxyalkoxyl group having 1 to 20 carbon atoms or an optically active group of each of the above kinds, R² represents a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and the asymmetric carbon atoms at the 2- and 4-positions in the lactone ring each independently is of the (S) or (R) configuration, an intermediate therefor, a process for producing the intermediate, a liquid-­crystal composition, and a liquid-crystal display device.

  由以下通式(I)代表的光学活性内酯衍生物： 其中 R¹ 代表具有 1 至 20 个碳原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷甲酰氧基、烷氧基羰基、烷氧基烷基、烷氧基烷甲酰氧基或烷氧基烷氧基，或上述每一种的光学活性基团，R² 代表具有 1 至 20 个碳原子的直链或支链烷基、 内酯环中 2 位和 4 位上的不对称碳原子各自独立地为 (S) 或 (R) 构型、一种中间体、一种生产该中间体的工艺、一种液晶组合物和一种液晶显示设备。
• Optically active compound, intermediate therefor, process for producing the intermediate, and liquid-crystal composition
  申请人：DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0438754A1

  公开（公告）日：1991-07-31

  The present invention discloses an optically active compound represented by the following general formula (I): wherein R¹ represents an alkyl, alkoxyl, or alkoxyalkanoyloxy group which has 1 to 18 carbon atoms and may be substituted with fluorine, chlorine, or cyano group; R² represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms; m is 0 or 1; Y represents a single bond, -CH₂O-, or -COO-; Z represents a single bond or -COO-; and C* and C** each independently represents an asymmetric carbon atom of the (R) or (S) configuration, an intermediate therefor being represented by the following general formula (II): wherein R² represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, n is 0 or 1, and C* and C** each independently represents an asymmetric carbon atom of the (R) or (S) configuration, a process for producing the intermediate, and a liquid-crystal compound using the optically active compound.

  本发明公开了一种由以下通式（I）表示的光学活性化合物： 其中 R¹ 代表具有 1 至 18 个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧烷酰氧基，可被氟、氯或氰基取代；R² 代表具有 1 至 18 个碳原子的烷基； m 为 0 或 1；Y 代表单键、-CH₂O- 或 -COO-；Z 代表单键或 -COO-；以及 C* 和 C** 各自独立地代表 (R) 或 (S) 构型的不对称碳原子，其中间体由以下通式 (II) 表示： 其中 R² 代表具有 1 至 18 个碳原子的烷基，n 为 0 或 1，C* 和 C** 各自独立地代表 (R) 或 (S) 构型的不对称碳原子，一种生产该中间体的工艺，以及一种使用该光学活性化合物的液晶化合物。
• US5061398A
  申请人：——

  公开号：US5061398A

  公开（公告）日：1991-10-29