(4S,5S)-2-benzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-phenylhex-1-en-4-ol | 169057-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2-benzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-phenylhex-1-en-4-ol
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-5-methylene-1,6-diphenylhexan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S,3S)-5-benzyl-3-hydroxy-1-phenylhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 169057-39-0
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃
• 分子量: 381.515
• InChiKey: VMUSGGYDQUUNKE-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2-benzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-phenylhex-1-en-4-ol 在 四氧化锇 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-5-oxo-1,6-diphenylhexan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  An efficient procedure for the synthesis of 2-N-Boc-amino-3,5-diols

  摘要：

  AWe wish to describe here the diastereoselective reaction between chiral N-Boc-alpha-amino aldehydes with both achiral allyltrichlorostannanes leading to 1,2-syn-N-Boc-alpha-amino alcohols, which are easily converted to the corresponding 4-N-Boc-amino-3-hydroxy ketones after treatment with catalytic amounts of OsO4 in the presence of NaIO4. After reduction of the carbonyl function, these 4-N-Boc-amino-3-hydroxy ketones were converted to 1-deoxy-5-hydroxy sphingosine analogues. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.049
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2-benzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-phenylhex-1-en-4-ol 在 锂硼氢 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4S,5S)-2-benzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-phenylhex-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Allyltrichlorostannane Additions to α-Amino Aldehydes: Application to the Total Synthesis of the Aspartyl Protease Inhibitorsl-682,679,l-684,414,l-685,434, andl-685,458

  摘要：

  羟基亚乙基二肽等排体l-682,679、l-684,414、l-685,434和l-685,458通过一系列步骤合成，包括与α-氨基醛的烯丙基三氯锡烷偶联、相应的1,2-顺式和1,2-反式氨基醇的氢硼化反应生成二醇、在TPAP条件下内酯化、内酯开环以及与所需胺或二肽酰胺的肽偶联。这种合成方法为其他大量二肽等排体的制备提供了一条实用的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37649

文献信息

• A general stereocontrolled synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres
  作者：Laurent Pégorier、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00357-i

  日期：1995.4

  Hydroxyethylene dipeptide isosteres were synthesized by stereocontrolled hydroboration of homoallylic alcohols derived from syn protected aminoepoxides followed by chemoselective oxidation of the resulting primary alcohols.

  羟基亚乙基二肽电子等排体是由源自高烯丙基醇的立体控制合成硼氢化顺保护aminoepoxides然后将所得伯醇的化学选择性氧化。