Methyl N-(phenylmethylidene)-beta-alaninate | 79875-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl N-(phenylmethylidene)-beta-alaninate
• 英文别名: methyl 3-(benzylideneamino)propanoate
• CAS: 79875-40-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: DLZXVOXSALWUGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl N-(phenylmethylidene)-beta-alaninate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到3-(n-苄胺)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  肠胃外小分子凝血因子XIa抑制剂临床候选药物的发现（BMS-962212）

  摘要：

  XIa因子（FXIa）是一种凝血酶，参与凝血酶生成的扩增。越来越多的证据表明，直接抑制FXIa可以阻止病理性血栓形成，同时保持正常止血。临床前研究使用多种降低FXIa活性的方法，包括FXIa的直接抑制剂，已证明在不增加出血的情况下具有良好的抗血栓形成作用。在此潜力的基础上，我们着力于确定FXIa的有效抑制剂，重点是发现一种可在医院环境中使用的急性抗血栓形成剂。本文中，我们描述了一种有效的FXIa临床候选物55（FXIa K i= 0.7 nM），在血栓形成模型中具有出色的临床前功效，并且水溶性适合静脉内给药。BMS-962212是FXIa的可逆，直接和高选择性小分子抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01171
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-氨基丙酸甲酯 生成 Methyl N-(phenylmethylidene)-beta-alaninate
  参考文献：
  名称：

  连续Cu（I）/ Pd（0）催化在二氢茚并[1,2- c ]异喹啉组合库溶液相平行合成中的应用

  摘要：

  实现了并行的溶液相合成二氢茚并异喹啉组合库的顺序Cu（I）/ Pd（0）催化的多组分耦合和环空协议。关于茚核的芳基环上的取代图案以及N-取代基的方案范围和局限性已经定义，这表明该方法与各种脂族直链，支链，和酯官能化氮-取代基。出乎意料的是，观察到在茚核的芳环中形成具有1,2,3-连续取代图案的区域异构体。合成了三个不同的组合文库，共有111个成员，并且提供了80种与已知药物结构相关的高度取代的二氢茚并异喹啉，包括一些由两种区域异构体的混合物组成的混合物，可用于生物活性测试。

  DOI：

  10.1021/co200027c

文献信息

• Electroreductive Coupling of Aromatic Imines with Electrophiles in the Presence of Chlorotrimethylsilane
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Nobutaka Kunimi、Ryoji Nomura

  DOI：10.1246/cl.1991.2191

  日期：1991.12

  Electroreduction of aromatic imines in the presence of electrophiles gave the corresponding inter- and intramolecular coupling products when the reaction was carried out with the use of chlorotrimethylsilane (CTMS) as the trapping agent of an anion intermediate.

  当使用三甲基氯硅烷 (CTMS) 作为阴离子中间体的捕集剂进行反应时，在亲电试剂的存在下，芳族亚胺的电还原得到相应的分子间和分子内偶联产物。
• CC bond formation from schiff base and vinyloxyborane: Synthesis of β-amino acid derivatives
  作者：Masami Otsuka、Makoto Yoshida、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno、Yoji Umezawa、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93290-3

  日期：——

  An efficient methodology for the preparation of β-amino acid derivatives () by CC bond formation from Schiff bases () and vinyloxyborane () and their utilization in the synthesis of the pyrimidine moiety () of bleomycin are described.

  描述了一种通过由席夫碱（）和乙烯基氧硼烷（）形成CC键制备β-氨基酸衍生物（）的有效方法，并将其用于博来霉素的嘧啶部分的合成中。
• Sustainable Domino C−N/C−C Bond Formation with Outstanding E Factors and High Volume Productivity
  作者：Jih Ru Hwu、Nitesh K. Gupta、Avijit Panja、Chin‐Hwa Chang、Wen‐Chieh Huang、Yu‐Ran Tsai、Kau‐Shu Chung、Kui‐Thong Tan、Chun‐Cheng Lin、Kuo‐Chu Hwang、Shwu‐Chen Tsay

  DOI：10.1002/ejoc.202400658

  日期：2024.11.4

  This newly developed single-flask, solvent-free process accomplishes sequential C−N and C−C bond formations. It leads to (β-cyano)anilines by use of aryl triflates, Schiff bases, and CH3CN as a reagent. Key features of this neat method include a domino process, ambient temperature, short reaction time, and alignment with sustainability principles.

  这种新开发的单烧瓶、无溶剂工艺可实现连续的 C-N 和 C-C 键形成。它通过使用芳基三氟甲磺酸酯、席夫碱和 CH3CN 作为试剂得到（β-氰基）苯胺。这种简洁方法的主要特点包括多米诺骨牌工艺、环境温度、反应时间短以及符合可持续性原则。