tert-butyl N-[(1E,2S)-1-(2-benzyl-1,1-dioxothiazinan-6-ylidene)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate | 905975-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1E,2S)-1-(2-benzyl-1,1-dioxothiazinan-6-ylidene)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 905975-37-3
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 456.606
• InChiKey: HDSLUFVMHWNFLZ-SUFVQAABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1E,2S)-1-(2-benzyl-1,1-dioxothiazinan-6-ylidene)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid {(S)-1-benzyl-2-[2-benzyl-1,1-dioxo-1λ6-[1,2]thiazinan-(6E)-ylidene]-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  二肽乙烯基sultams：通过Wittig-Horner反应合成，并具有针对木瓜蛋白酶，falcipain-2和恶性疟原虫的活性。

  摘要：

  N-苯基-和N-苄基-γ-和δ-杜鹃花的膦酸酯衍生物的合成及其在与N-Boc-L-苯丙氨酸醛提供E-和Z-异构体的Wittig-Horner反应中的应用描述。这些化合物被进一步加工以提供五种二肽乙烯基sultams，发现它们在高达50 microM的浓度下对木瓜蛋白酶无活性。相比之下，乙烯基sultams对重组falcipain-2和恶性疟原虫W2的活性较弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.079
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-butansultam(1,4) 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 tert-butyl N-[(1E,2S)-1-(2-benzyl-1,1-dioxothiazinan-6-ylidene)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  二肽乙烯基sultams：通过Wittig-Horner反应合成，并具有针对木瓜蛋白酶，falcipain-2和恶性疟原虫的活性。

  摘要：

  N-苯基-和N-苄基-γ-和δ-杜鹃花的膦酸酯衍生物的合成及其在与N-Boc-L-苯丙氨酸醛提供E-和Z-异构体的Wittig-Horner反应中的应用描述。这些化合物被进一步加工以提供五种二肽乙烯基sultams，发现它们在高达50 microM的浓度下对木瓜蛋白酶无活性。相比之下，乙烯基sultams对重组falcipain-2和恶性疟原虫W2的活性较弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.079

文献信息

• Dipeptide vinyl sultams: Synthesis via the Wittig–Horner reaction and activity against papain, falcipain-2 and Plasmodium falciparum
  作者：Cláudia Valente、Rita C. Guedes、Rui Moreira、Jim Iley、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.079

  日期：2006.8

  The synthesis of phosphonate derivatives of N-phenyl- and N-benzyl-gamma- and delta-sultams, and their application in the Wittig-Horner reaction with N-Boc-L-phenylalanine aldehyde to afford E- and Z-isomers, are described. These compounds were further processed to provide five dipeptide vinyl sultams, which were found to be inactive against papain at concentrations up to 50 microM. In contrast, vinyl

  N-苯基-和N-苄基-γ-和δ-杜鹃花的膦酸酯衍生物的合成及其在与N-Boc-L-苯丙氨酸醛提供E-和Z-异构体的Wittig-Horner反应中的应用描述。这些化合物被进一步加工以提供五种二肽乙烯基sultams，发现它们在高达50 microM的浓度下对木瓜蛋白酶无活性。相比之下，乙烯基sultams对重组falcipain-2和恶性疟原虫W2的活性较弱。