N-Benzyl-butansultam(1,4) | 37441-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: N-Benzyl-butansultam(1,4)
• 英文别名: 2-Benzyl-1lambda~6~,2-thiazinane-1,1-dione；2-benzylthiazinane 1,1-dioxide
• CAS: 37441-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: HHZYCPDIURUGGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-butansultam(1,4) 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 tert-butyl N-[(1E,2S)-1-(2-benzyl-1,1-dioxothiazinan-6-ylidene)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  二肽乙烯基sultams：通过Wittig-Horner反应合成，并具有针对木瓜蛋白酶，falcipain-2和恶性疟原虫的活性。

  摘要：

  N-苯基-和N-苄基-γ-和δ-杜鹃花的膦酸酯衍生物的合成及其在与N-Boc-L-苯丙氨酸醛提供E-和Z-异构体的Wittig-Horner反应中的应用描述。这些化合物被进一步加工以提供五种二肽乙烯基sultams，发现它们在高达50 microM的浓度下对木瓜蛋白酶无活性。相比之下，乙烯基sultams对重组falcipain-2和恶性疟原虫W2的活性较弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.079
• 作为产物：
  描述：

  4-(Benzylazaniumyl)butane-1-sulfonate 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-Benzyl-butansultam(1,4)
  参考文献：
  名称：

  二肽乙烯基sultams：通过Wittig-Horner反应合成，并具有针对木瓜蛋白酶，falcipain-2和恶性疟原虫的活性。

  摘要：

  N-苯基-和N-苄基-γ-和δ-杜鹃花的膦酸酯衍生物的合成及其在与N-Boc-L-苯丙氨酸醛提供E-和Z-异构体的Wittig-Horner反应中的应用描述。这些化合物被进一步加工以提供五种二肽乙烯基sultams，发现它们在高达50 microM的浓度下对木瓜蛋白酶无活性。相比之下，乙烯基sultams对重组falcipain-2和恶性疟原虫W2的活性较弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.079

文献信息

• Sodium salt of an HIV integrase inhibitor
  申请人：——

  公开号：US20030119823A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  A sodium salt of Compound A is disclosed, wherein Compound A is of formula: 1 Compound A is an HIV integrase inhibitor useful for preventing or treating HIV infection, for delaying the onset of AIDS, and for treating AIDS.

  本文披露了一种化合物A的钠盐，其中化合物A的化学式为：1。化合物A是一种HIV整合酶抑制剂，可用于预防或治疗HIV感染，延缓艾滋病的发作，并用于治疗艾滋病。
• Process for preparing 5-sulfonamido-8-hydroxy-1,6-naphthyridine-7-carboxamides
  申请人：Maligres E. Peter

  公开号：US20050014780A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The preparation of 5-sulfonamido-8-hydroxy-1,6-naphthyridine-7-carboxamides is disclosed. A 5-halo-8-hydroxy-1,6-napthyridine-7-carboxylic acid or acid ester in which the hydroxy is derivatized with a protecting group is reacted with a sulfonamide (e.g., an alkanesulfonamide, N-alkyl alkanesulfonamide, or alkanesultam) in the presence of a copper promoter and a chelating agent, followed by deprotection of the hydroxy group, and then coupling with an amine to obtain the 5-sulfonamido-8-hydroxy-1,6-naphthyridine-7-carboxamide. Alternatively, the hydroxy-protected 5-halo-8-hydroxy-1,6-napthyridine-7-carboxylic acid (or ester) is first coupled with an amine, the resulting carboxamide reacted with a sulfonamide followed by deprotection of the hydroxy group to obtain the 5-sulfonamido-8-hydroxy-1,6-naphthyridine-7-carboxamide. The 5-sulfonamido-8-hydroxy-1,6-naphthyridine-7-carboxamides are inhibitors of HIV integrase and are useful for treating HIV infection, preventing HIV infection, delaying the onset of AIDS, and treating AIDS.

  本文公开了制备5-磺酰胺基-8-羟基-1,6-萘啶-7-羧酸酰胺的方法。首先将5-卤代-8-羟基-1,6-萘啶-7-羧酸或酸酯与保护羟基的衍生物反应，加入磺酰胺（例如，烷基磺酰胺，N-烷基磺酰胺或烷基磺酰胺）和铜催化剂以及螯合剂，去除保护羟基，然后与胺偶联，得到5-磺酰胺基-8-羟基-1,6-萘啶-7-羧酸酰胺。或者，先将保护羟基的5-卤代-8-羟基-1,6-萘啶-7-羧酸（或酯）与胺偶联，然后将产生的羧酰胺与磺酰胺反应，去除保护羟基，得到5-磺酰胺基-8-羟基-1,6-萘啶-7-羧酸酰胺。5-磺酰胺基-8-羟基-1,6-萘啶-7-羧酸酰胺是HIV整合酶的抑制剂，可用于治疗HIV感染，预防HIV感染，延缓艾滋病的发作和治疗艾滋病。
• Potassium salt of an hiv integrase inhibitor
  申请人：Palucki Michael

  公开号：US20060211687A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  A potassium salt of Compound A is disclosed, wherein Compound A is of formula (1): Compound A is an integrase inhibitor useful for preventing or treating HIV infection, for delaying the onset of AIDS, and for treating AIDS.

  本文披露了化合物A的钾盐，其中化合物A的化学式为（1）：化合物A是一种整合酶抑制剂，可用于预防或治疗HIV感染，延缓艾滋病的发作，并用于治疗艾滋病。
• Process for preparing sultams
  申请人：——

  公开号：US20040186093A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The preparation of sultams is disclosed. In one embodiment (e.g. scheme (I)), an alkanesulfonyl halide is reacted with a haloalkylamine to obtain the corresponding N-(haloalkyl)alkanesulfonamide which is then cyclized in the presence of a deprotonating agent to give the sultam. The sultams are useful as intermediates in the preparation of naphthyridine carboxamide compounds which are HIV integrase inhibitors. 1

  本文披露了制备苏氨酰胺的方法。在一种实施例中（例如方案（I）），烷基磺酰卤化物与卤代烷基胺反应，得到相应的N-（卤代烷基）烷基磺酰胺，然后在脱质剂存在下环化，得到苏氨酰胺。苏氨酰胺可用作制备萘啶羧酰胺化合物的中间体，这些化合物是HIV整合酶抑制剂。1
• Copper-Catalyzed Amination of Primary Benzylic C−H Bonds with Primary and Secondary Sulfonamides
  作者：David A. Powell、Hope Fan

  DOI：10.1021/jo100197r

  日期：2010.4.16

  A room-temperature, copper-catalyzed amination of primary benzylic C-H bonds with primary and secondary sulfonamides is described. The reaction is applicable to the coupling of a range of primary and secondary benzylic hydrocarbons with a diverse set of sulfonamides and is tolerant of substitution on both coupling partners. Factors which influence the selectivity of C-H functionalization between primary and secondary sites are examined.