(S)-2-amino-N-isobutylbutanamide | 590423-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-isobutylbutanamide
• 英文别名: (2S)-2-Amino-N-(2-methylpropyl)butanamide
• CAS: 590423-21-5
• 化学式: C₈H₁₈N₂O
• 分子量: 158.244
• InChiKey: QVEJFAILBHEQTO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-isobutylbutanamide 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-2-Amino-3-phenyl-propylamino)-N-isobutyl-butyramide; compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT
  参考文献：
  名称：

  BACE-1 inhibition by a series of ψ[CH2NH] reduced amide isosteres

  摘要：

  A series of beta-site amyloid precursor protein cleaving enzyme (BACE-1) inhibitors containing a psi(CH2NH) reduced amide bond were synthesized. Incorporation of this reduced amide isostere as a non-cleavable peptide surrogate afforded inhibitors possessing low nanomolar potencies in both an enzymatic and cell-based assay.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.076
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl [1-(isobutylamino)-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 、 二氯甲烷 、 silica gel 、 ammonia methanol 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 以to furnish (S)-2-amino-N-isobutylbutanamide in 96% yield (0.298 g)的产率得到(S)-2-amino-N-isobutylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Memapsin 2 Cleavage for the Treatment of Alzheimer's Disease

  摘要：

  蛋白酶如memapsin 2是重要的酶，发挥着在多种疾病中的作用，包括阿尔茨海默病。发明人已经开发了memapsin 2的抑制剂以及使用这些抑制剂治疗疾病的方法。

  公开号：

  US20140066488A1

文献信息

• Macrocyclic Inhibitors of β-Secretase:  Functional Activity in an Animal Model
  作者：Shawn J. Stachel、Craig A. Coburn、Sethu Sankaranarayanan、Eric A. Price、Beth L. Pietrak、Qian Huang、Janet Lineberger、Amy S. Espeseth、Lixia Jin、Joan Ellis、M. Katharine Holloway、Sanjeev Munshi、Timothy Allison、Daria Hazuda、Adam J. Simon、Samuel L. Graham、Joseph P. Vacca

  DOI：10.1021/jm060884i

  日期：2006.10.1

  A macrocyclic inhibitor of beta-secretase was designed by covalently cross-linking the P1 and P3 side chains of an isophthalamide-based inhibitor. Macrocyclization resulted in significantly improved potency and physical properties when compared to the initial lead structures. More importantly, these macrocyclic inhibitors also displayed in vivo amyloid lowering when dosed in a murine model.

  通过共价交联基于间苯二甲酰胺的抑制剂的P1和P3侧链来设计β-分泌酶的大环抑制剂。与最初的铅结构相比，大环化可显着提高效能和物理性能。更重要的是，当在鼠模型中给药时，这些大环抑制剂也表现出体内淀粉样蛋白降低。
• Inhibitors of Memapsin 2 Cleavage for the Treatment of Alzheimer's Disease
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20140066488A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Proteases such as memapsin 2 are important enzymes, playing roles in a variety of diseases including Alzheimer's Disease. The inventors have developed inhibitors of memapsin 2 and methods of use therefore in the treatment of disease.

  蛋白酶如膜蛋白酶2是重要的酶，发挥着在各种疾病中的作用，包括阿尔茨海默病。发明者已经开发了膜蛋白酶2的抑制剂以及在治疗疾病中使用的方法。
• Potent and highly selective heteroaromatic inhibitors of neuronal nitric oxide synthase
  申请人：Silverman B. Richard

  公开号：US20080108814A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Peptidomimetic compounds as can inhibit neuronal nitric oxide synthase (nNOS) for potential treatment in neurodegenerative diseases, such as but not limited to stroke, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease.

  肽类类似物化合物可抑制神经元一氧化氮合酶(nNOS)，用于潜在的治疗神经退行性疾病，如中风、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病等。
• Heteroaromatic Selective Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20090104677A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Compounds inhibiting neuronal nitric oxide synthase (nNOS) for potential treatment in neurodegenerative diseases, such as stroke, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, such compounds of a formula.

  抑制神经元一氧化氮合酶(nNOS)的化合物，用于潜在治疗神经退行性疾病，如中风、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病等，这些化合物的公式为：
• MACROCYCLIC BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1583750A2

  公开（公告）日：2005-10-12