4-[3-[4-(二甲氨基)苯氧基]丙氧基]-N,N-二甲基苯胺 | 102319-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-[3-[4-(二甲氨基)苯氧基]丙氧基]-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: tetra-N-methyl-4,4'-propanediyldioxy-di-aniline
• 英文别名: Tetra-N-methyl-4,4'-propandiyldioxy-di-anilin；Aniline, 4,4'-(trimethylenedioxy)bis(N,N-dimethyl-；4-[3-[4-(dimethylamino)phenoxy]propoxy]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 102319-76-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: SRYYGOMMQUPHAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4,4’-(1,3-丙二氧基)二苯胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[3-[4-(二甲氨基)苯氧基]丙氧基]-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  发现具有柔性接头的地苯氧基衍生物作为 β-淀粉样蛋白斑的配体。

  摘要：

  具有 π 共轭系统的高度刚性和平面支架已被广泛认为是 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 结合配体必不可少的。在这项研究中，合成并评估了具有不同类型的更灵活的接头作为 Aβ 配体的二苯氧基化合物库。它们中的大多数对 Aβ 1-42聚集体显示出良好的亲和力 ( K i < 100 nM) ，一些配体甚至显示出K i值小于 10nM。构效关系分析表明，接头或取代基的修饰具有很大的灵活性，这挑战了长期以来认为刚性和平面结构专用于 Aβ 结合的观点。三种配体被碘125标记，它们在体外和体内表现出良好的特性，进一步支持这种柔性支架在Aβ成像剂的开发中具有潜力和前景。

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.0c00537

文献信息

• Discovery of Diphenoxy Derivatives with Flexible Linkers as Ligands for β-Amyloid Plaques
  作者：Jianhua Jia、Longfei Zhang、Jia Song、Jiapei Dai、Mengchao Cui

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.0c00537

  日期：2020.11.2

  analysis revealed that modification on the linkers or substituents tolerated great flexibility, which challenged the long-held belief that rigid and planar structures are exclusively favored for Aβ binding. Three ligands were labeled by iodine-125, and they exhibited good properties in vitro and in vivo, which further supported that this flexible scaffold was potential and promising for the development

  具有 π 共轭系统的高度刚性和平面支架已被广泛认为是 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 结合配体必不可少的。在这项研究中，合成并评估了具有不同类型的更灵活的接头作为 Aβ 配体的二苯氧基化合物库。它们中的大多数对 Aβ 1-42聚集体显示出良好的亲和力 ( K i < 100 nM) ，一些配体甚至显示出K i值小于 10nM。构效关系分析表明，接头或取代基的修饰具有很大的灵活性，这挑战了长期以来认为刚性和平面结构专用于 Aβ 结合的观点。三种配体被碘125标记，它们在体外和体内表现出良好的特性，进一步支持这种柔性支架在Aβ成像剂的开发中具有潜力和前景。