2-(4-amino-2,2-difluorobutyl)isoindoline-1,3-dione | 558443-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-amino-2,2-difluorobutyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(4-amino-2,2-difluorobutyl)phthalimide；2-(4-amino-2,2-difluorobutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 558443-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂N₂O₂
• 分子量: 254.236
• InChiKey: OVBDGIZMWWWJOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-amino-2,2-difluorobutyl)isoindoline-1,3-dione 、 5-chloro-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-2,4-difluoro-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide 、 (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 三乙胺 、 肼 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(((4-((2-chloro-4-(N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-(thiazol-2-yl)sulfamoyl)-5-fluorophenyl)amino)-3,3-difluorobutyl)arnino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAMINO-ALKYLAMINO-LINKED ARYLSULFONAMIDE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  [FR] COMPOSÉS D'ARYLSULFONAMIDE À LIAISONS DIAMINO-ALKYLAMINO PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS LES CANAUX SODIQUES SENSIBLES À LA TENSION

  摘要：

  揭示了化合物A的化学式，或其盐：化学式（A），其中：Het、Q和R1A到R4A在此处有定义，这些化合物具有阻断周围和交感神经元中发现的Nav 1.7离子通道的特性。还描述了包含化合物A或其盐的药物配方，以及使用它们治疗咳嗽、瘙痒、急性疼痛和神经病症疼痛的方法。

  公开号：

  WO2018093694A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-hydroxybutyl acetate 在 甲醇 、 sodium azide 、 二乙胺基三氟化硫 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-(4-amino-2,2-difluorobutyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAMINO-ALKYLAMINO-LINKED ARYLSULFONAMIDE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  [FR] COMPOSÉS D'ARYLSULFONAMIDE À LIAISONS DIAMINO-ALKYLAMINO PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS LES CANAUX SODIQUES SENSIBLES À LA TENSION

  摘要：

  揭示了化合物A的化学式，或其盐：化学式（A），其中：Het、Q和R1A到R4A在此处有定义，这些化合物具有阻断周围和交感神经元中发现的Nav 1.7离子通道的特性。还描述了包含化合物A或其盐的药物配方，以及使用它们治疗咳嗽、瘙痒、急性疼痛和神经病症疼痛的方法。

  公开号：

  WO2018093694A1

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES A EFFICACITE ACCRUE SE FIXANT SUR LES RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE
  申请人：ANORMED INC

  公开号：WO2003055876A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及由一个核心氮原子和三个侧链基团组成的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个首选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N并可选择性地含有其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并对人免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护作用。
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY
  申请人：BRIDGER Gary

  公开号：US20080167341A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  该发明涉及由一个核心氮原子和三个侧链基团组成的杂环化合物，其中三个侧链基团中有两个是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可以含有额外的环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护效果。
• Chemokine Receptor Binding Heterocyclic Compounds With Enhanced Efficacy
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20150038509A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  该发明涉及杂环化合物，其由一个核心氮原子和三个下垂基团组成，其中三个下垂基团中的两个优选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个下垂基团含有N，并且可以包含其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染目标细胞具有保护作用。
• Diamino-alkylamino-linked arylsulfonamide compounds with selective activity in voltage-gated sodium channels
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10968210B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  Disclosed are compounds of Formula A, or a salt thereof: Formula (A), wherein: Het, Q and R1A to R4A are defined herein, which compounds have properties for blocking Nav 1.7 ion channels found in peripheral and sympathetic neurons. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula A or their salts, and methods of treating cough, itch, acute pain and neuropathic pain disorders using the same.

  公开了式 A 的化合物或其盐：式（A），其中Het、Q 和 R1A 至 R4A 在此定义，这些化合物具有阻断外周神经元和交感神经元中 Nav 1.7 离子通道的特性。还描述了包含式 A 化合物或其盐类的药物制剂，以及用其治疗咳嗽、瘙痒、急性疼痛和神经性疼痛疾病的方法。