(2S,3R)-N-烯丙基-3-甲基-2-氮丙啶甲酰胺 | 272113-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3R)-N-烯丙基-3-甲基-2-氮丙啶甲酰胺
• 英文名称: (2S,3R)-3-methylaziridine-2-allylamide
• 英文别名: (2S,3R)-3-methyl-N-prop-2-enylaziridine-2-carboxamide
• CAS: 272113-90-3
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• 分子量: 140.185
• InChiKey: BBLXFCCRVXANJY-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N-烯丙基-3-甲基-2-氮丙啶甲酰胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3S)-N-allyl-3-acetyloxy-2-BOCisoleucylaminobutanamide
  参考文献：
  名称：

  A New Selective Synthesis of the Ile-allo-Thr-Gly Tripeptide Fragment of Lysobactin

  摘要：

  trans-Aziridine-2-carboxylic acid derivatives are useful intermediates for the synthesis of threonine or allo-threonine through ring expansion and S(N)2 displacement, respectively. We describe here the preparation of the Ile-allo-Thr-Gly 11 fragment of Lysobactin via the aziridine 9 intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol005659o
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 (4R,5S)-1,5-dimethyl-3-[(2S,3R)-3-methylaziridine-2-carbonyl]-4-phenylimidazolidin-2-one 反应 12.0h， 以95%的产率得到(2S,3R)-N-烯丙基-3-甲基-2-氮丙啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A New Selective Synthesis of the Ile-allo-Thr-Gly Tripeptide Fragment of Lysobactin

  摘要：

  trans-Aziridine-2-carboxylic acid derivatives are useful intermediates for the synthesis of threonine or allo-threonine through ring expansion and S(N)2 displacement, respectively. We describe here the preparation of the Ile-allo-Thr-Gly 11 fragment of Lysobactin via the aziridine 9 intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol005659o

文献信息

• A New Selective Synthesis of the Ile-<i>a</i><i>llo</i>-Thr-Gly Tripeptide Fragment of Lysobactin
  作者：Silvia Armaroli、Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Massimo Gianotti、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1021/ol005659o

  日期：2000.4.1

  trans-Aziridine-2-carboxylic acid derivatives are useful intermediates for the synthesis of threonine or allo-threonine through ring expansion and S(N)2 displacement, respectively. We describe here the preparation of the Ile-allo-Thr-Gly 11 fragment of Lysobactin via the aziridine 9 intermediate.