[(1S,2S)-2-methyl-1-(3,3,4,4-tetrafluoro-pyrrolidine-1-carbonyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 630126-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-2-methyl-1-(3,3,4,4-tetrafluoro-pyrrolidine-1-carbonyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: [(1S,2S)-2-Methyl-1-(3,3,4,4-tetrafluoro-pyrrolidine-1-carbonyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-(3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidin-1-yl)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 630126-29-3
• 化学式: C₁₅H₂₄F₄N₂O₃
• 分子量: 356.361
• InChiKey: XSOIAXOHGMOBTM-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-methyl-1-(3,3,4,4-tetrafluoro-pyrrolidine-1-carbonyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到(2S, 3S)-2-amino-3-methyl-1-(3,3,4,4-tetrafluoro-pyrrolidin-1-yl)-pentan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine and novel dipeptidyl peptidase-IV inhibitor compounds

  摘要：

  本发明涉及一种制备新型二肽基肽酶-IV（“DPP-IV”）抑制剂化合物的方法，用于治疗与DPP-IV加工相关的疾病，例如2型糖尿病、代谢综合征（X综合征或胰岛素抵抗综合征）、高血糖、糖耐量受损、糖尿病性糖尿、代谢性酸中毒、白内障、糖尿病性神经病变、糖尿病性肾病、糖尿病性视网膜病变、糖尿病性心肌病、1型糖尿病、肥胖、高血压、高脂血症、动脉粥样硬化、骨质疏松症、骨质疏松、虚弱、骨质流失、骨折、急性冠状动脉综合征、多囊卵巢综合征导致的不孕症、短肠综合征以及预防2型糖尿病疾病进展的方法。本发明还涉及一种制备3,3,4,4-四氟吡咯烷二的方法，该方法是制备DPP-IV化合物中所使用的起始材料。

  公开号：

  US20040002609A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 、 3,3,4,4-四氟吡咯烷盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到[(1S,2S)-2-methyl-1-(3,3,4,4-tetrafluoro-pyrrolidine-1-carbonyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine and novel dipeptidyl peptidase-IV inhibitor compounds

  摘要：

  本发明涉及一种制备新型二肽基肽酶-IV（“DPP-IV”）抑制剂化合物的方法，用于治疗与DPP-IV加工相关的疾病，例如2型糖尿病、代谢综合征（X综合征或胰岛素抵抗综合征）、高血糖、糖耐量受损、糖尿病性糖尿、代谢性酸中毒、白内障、糖尿病性神经病变、糖尿病性肾病、糖尿病性视网膜病变、糖尿病性心肌病、1型糖尿病、肥胖、高血压、高脂血症、动脉粥样硬化、骨质疏松症、骨质疏松、虚弱、骨质流失、骨折、急性冠状动脉综合征、多囊卵巢综合征导致的不孕症、短肠综合征以及预防2型糖尿病疾病进展的方法。本发明还涉及一种制备3,3,4,4-四氟吡咯烷二的方法，该方法是制备DPP-IV化合物中所使用的起始材料。

  公开号：

  US20040002609A1

文献信息

• Fluorinated cyclic amides as dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040132713A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention relates to new therapeutically active and selective inhibitors of the enzyme dipeptidyl peptidase-IV, pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of such compounds for treating diseases that are associated with proteins that are subject to processing by DPP-IV, such as Type 2 diabetes mellitus, hyperglycemia, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome (Syndrome X or insulin resistance syndrome), glucosuria, metabolic acidosis, cataracts, diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, diabetic cardiomyopathy, Type 1 diabetes, obesity, conditions exacerbated by obesity, hypertension, hyperlipidemia, atherosclerosis, osteoporosis, osteopenia, frailty, bone loss, bone fracture, acute coronary syndrome, infertility due to polycystic ovary syndrome, short bowel syndrome, anxiety, depression, insomnia, chronic fatigue, epilepsy, eating disorders, chronic pain, alcohol addiction, diseases associated with intestinal motility, ulcers, irritable bowel syndrome, inflammatory bowel syndrome and to prevent disease progression in Type 2 diabetes. The invention also relates to a method of identifying an insulin secretagogue agent for diabetes.

  本发明涉及新型治疗活性和选择性酶抑制剂，该酶抑制剂为二肽基肽酶-IV的抑制剂，药物组合物包括这些化合物，以及使用这些化合物治疗与DPP-IV加工相关的蛋白质所致的疾病，例如2型糖尿病，高血糖，糖耐量受损，代谢综合征（X综合征或胰岛素抵抗综合征），糖尿病性酸中毒，白内障，糖尿病性神经病，糖尿病性肾病，糖尿病性视网膜病变，糖尿病性心肌病，1型糖尿病，肥胖症，由肥胖症恶化的疾病，高血压，高脂血症，动脉硬化，骨质疏松症，脆弱性，骨质流失，骨折，急性冠状动脉综合症，多囊卵巢综合征引起的不育症，短肠综合征，焦虑，抑郁，失眠，慢性疲劳，癫痫，进食障碍，慢性疼痛，酒精成瘾，与肠道动力有关的疾病，溃疡，肠易激综合征，炎症性肠病，并且预防2型糖尿病的疾病进展。本发明还涉及一种用于识别糖尿病胰岛素分泌剂的方法。
• [EN] FLOURINATED CYCLIC AMIDES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES CYCLIQUES FLUORES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV
  申请人：——

  公开号：WO2003101958A3

  公开（公告）日：2004-04-22
• US6812350B2
  申请人：——

  公开号：US6812350B2

  公开（公告）日：2004-11-02
• [EN] SYNTHESIS OF 3, 3, 4, 4-TETRAFLUOROPYRROLIDINE AND NOVEL DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR<br/>[FR] SYNTHESE DE 3,3,4,4-TETRAFLUOROPYRROLIDINE ET NOUVEL INHIBITEUR DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2003101449A2

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to a method of making novel dipeptidyl peptidase-IV ('DPP-IV') inhibitor compounds useful for treating, inter alia, diseases that are associated with proteins that are subject to processing by DPP-IV, such as Type 2 diabetes mellitus, metabolic syndrome (Syndrome X or insulin resistance syndrome), hyperglycemia, impaired glucose tolerance, glucosuria, metabolic acidosis, cataracts, diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, diabetic cardiomyopathy, Type 1 diabetes, obesity, hypertension, hyperlipidemia, atherosclerosis, osteoporosis, osteopenia, frailty, bone loss, bone fracture, acute coronary syndrome, infertility due to polycystic ovary syndrome, short bowel syndrome and to prevent disease progression in Type 2 diabetes. The invention also relates to a method of making 3, 3, 4, 4-tetrafluoropyrrolidine, a starting material utilized in the afore-mentioned method for preparing DPP-IV compounds.
• Synthesis of 3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine and novel dipeptidyl peptidase-IV inhibitor compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040002609A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  The present invention relates to a method of making novel dipeptidyl peptidase-IV (“DPP-IV’) inhibitor compounds useful for treating, inter alia, diseases that are associated with proteins that are subject to processing by DPP-IV, such as Type 2 diabetes mellitus, metabolic syndrome (Syndrome X or insulin resistance syndrome), hyperglycemia, impaired glucose tolerance, glucosuria, metabolic acidosis, cataracts, diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, diabetic cardiomyopathy, Type 1 diabetes, obesity, hypertension, hyperlipidemia, atherosclerosis, osteoporosis, osteopenia, frailty, bone loss, bone fracture, acute coronary syndrome, infertility due to polycystic ovary syndrome, short bowel syndrome and to prevent disease progression in Type 2 diabetes. The invention also relates to a method of making 3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine, a starting material utilized in the afore-mentioned method for preparing DPP-IV compounds.

  本发明涉及一种制备新型二肽基肽酶-IV（“DPP-IV”）抑制剂化合物的方法，用于治疗与DPP-IV加工相关的疾病，例如2型糖尿病、代谢综合征（X综合征或胰岛素抵抗综合征）、高血糖、糖耐量受损、糖尿病性糖尿、代谢性酸中毒、白内障、糖尿病性神经病变、糖尿病性肾病、糖尿病性视网膜病变、糖尿病性心肌病、1型糖尿病、肥胖、高血压、高脂血症、动脉粥样硬化、骨质疏松症、骨质疏松、虚弱、骨质流失、骨折、急性冠状动脉综合征、多囊卵巢综合征导致的不孕症、短肠综合征以及预防2型糖尿病疾病进展的方法。本发明还涉及一种制备3,3,4,4-四氟吡咯烷二的方法，该方法是制备DPP-IV化合物中所使用的起始材料。