Boc-Orn(Z)-Phe-OMe | 892398-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Orn(Z)-Phe-OMe
• 英文别名: Boc-Orn(Cbz)-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-5-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-phenyl-propanoate；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 892398-01-5
• 化学式: C₂₈H₃₇N₃O₇
• 分子量: 527.618
• InChiKey: NQJJSJZRXJBXHZ-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Orn(Z)-Phe-OMe 以 水 为溶剂， 250.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 生成 Cyclo[Phe-Orn(Z)]
  参考文献：
  名称：

  具有抗疟疾活性的线性和环状二肽

  摘要：

  几种天然和合成多肽具有重要的抗疟活性。还已经描述了具有有效抗疟活性的较短的肽，其中包括线性二肽，三肽，四肽和五肽及其环状类似物。为了找到具有抗疟疾活性的二肽，我们发现线性和环状二肽（后者被称为二酮哌嗪）仍然保留了保持抗疟疾活性的基本核心。研究了十三种线性二肽和十种二酮哌嗪。在伯氏疟原虫裂殖体培养物中，八种线性二肽的IC 50值在2.78至7.07μM之间，而八种二酮哌嗪也有活性，IC 50值在2.26至4.26μM之间。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.094
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-鸟氨酸 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到Boc-Orn(Z)-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中高效微波辅助合成 2,5-二酮哌嗪。

  摘要：

  在微波辐射下，N α-Boc-二肽基-叔丁基酯和甲酯的水原位一锅 N-Boc-脱保护-环化以优异的产率提供了 2,5-二酮哌嗪 (DKP)。该方案快速、安全、环保且高效，并表明叔丁氧基部分也是这些环化的极好离去基团。

  DOI：

  10.3390/molecules14082836

文献信息

• Conversion of Hydroxyproline “Doubly Customizable Units” to Hexahydropyrimidines: Access to Conformationally Constrained Peptides
  作者：Dácil Hernández、Marina Porras、Alicia Boto

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00673

  日期：2023.7.21

  The efficient transformation of hydroxyproline “doubly customizable units” into rigid hexahydropyrimidine units takes place in good global yields and generates compounds of pharmaceutical interest. In particular, the process can readily provide access to peptidomimetics and peptides with reversed sequences or with valuable turns.

  羟脯氨酸“双重可定制单元”有效转化为刚性六氢嘧啶单元，总体产率良好，并产生具有药用价值的化合物。特别是，该方法可以很容易地提供具有反向序列或有价值的转角的肽模拟物和肽。