(S,E)-methyl 3-phenyl-2-(4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enamido)propanoate | 1632322-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-methyl 3-phenyl-2-(4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enamido)propanoate
• CAS: 1632322-67-8
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 315.292
• InChiKey: VYOPLIYXHXHLHU-OANVXVOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-乙基吡咯 、 (S,E)-methyl 3-phenyl-2-(4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enamido)propanoate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-methyl 2-(3-(4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanamido)-3-phenylpropanoate 、 methyl 2-(3-(4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies of the New Reactivity of Chiral Acrylamides and Unprotected Pyrroles: Diastereoselective and Carbonyl Compatible 1,4-Addition

  摘要：

  A diversity of new functionalized cyclic and acyclic chiral pyrroloamides compounds were synthesized in good yields and diastereoselectivities in the case of cyclic pyrroloamides. This simple and robust process involves the creation of a C-C bond between unprotected pyrroles and cyclic or hindered chiral acrylamides.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341275
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enoyl chloride 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S,E)-methyl 3-phenyl-2-(4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-enamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies of the New Reactivity of Chiral Acrylamides and Unprotected Pyrroles: Diastereoselective and Carbonyl Compatible 1,4-Addition

  摘要：

  A diversity of new functionalized cyclic and acyclic chiral pyrroloamides compounds were synthesized in good yields and diastereoselectivities in the case of cyclic pyrroloamides. This simple and robust process involves the creation of a C-C bond between unprotected pyrroles and cyclic or hindered chiral acrylamides.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341275