(S)-methyl 2-[(2-iodobenzoyl)amino]-3-phenylpropionate | 294665-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-[(2-iodobenzoyl)amino]-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-iodobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 294665-23-9
• 化学式: C₁₇H₁₆INO₃
• 分子量: 409.223
• InChiKey: PJEFQNPRGSOSMA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-[(2-iodobenzoyl)amino]-3-phenylpropionate 在 甲基环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到N-[(S)-1-methoxycarbonyl-2-phenylethyl]-2-IO₂-benzamide
  参考文献：
  名称：

  IBX酰胺：高价碘试剂的新家族。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351018
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-methyl 2-[(2-iodobenzoyl)amino]-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的苯并恶唑的合成与反应：新型手性氧化剂

  摘要：

  新型苯并恶唑氧化物（3）可以通过用溴酸钾氧化易得的2-碘联苯甲酰胺（5或6）来制备。苯并恶唑氧化物可以作为选择性氧化剂用作实际的应用，类似于广泛使用的Dess-Martin高碘烷（1）和苯并恶恶唑氧化物（2）。初步结果表明，试剂3可以将伯醇氧化为醛，而非对称硫化物则以中等对映选择性被氧化为手性亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00836-4

文献信息

• Efficient Synthesis of Chiral Isoquinoline and Pyrido[1,2-b]-isoquinoline Derivatives via Intramolecular Heck Reactions
  作者：Francisco Sánchez-Sancho、Enrique Mann、Bernardo Herradón

  DOI：10.1002/1615-4169(20010430)343:4<360::aid-adsc360>3.0.co;2-2

  日期：2001.4.30

  d reaction of derivatives of γ-amino-α,β-unsaturated esters bearing an N-(2-iodobenzoyl) substituent results in an intramolecular Heck reaction, the outcome of which depends on the structure of the substrate as well as on the experimental conditions. The methodology developed has been applied to the efficient syntheses of chiral isoquinoline and pyrido[1,2-b]–isoquinoline derivatives.

  带有N-（2-碘苯甲酰基）取代基的γ-氨基-α，β-不饱和酯衍生物的钯（0）催化反应导致分子内Heck反应，其反应取决于底物的结构以及实验条件。所开发的方法已应用于手性异喹啉和吡啶并[1,2- b ]-异喹啉衍生物的有效合成。
• Nanodomain cubic cuprous oxide as reusable catalyst in one-pot synthesis of 3-alkyl/aryl-3-(pyrrole-2-yl/indole-3-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-isoindolinones in aqueous medium
  作者：Swarbhanu Sarkar、Nivedita Chatterjee、Manas Roy、Rammyani Pal、Sabyasachi Sarkar、Asish Kumar Sen

  DOI：10.1039/c3ra46168h

  日期：——

  An environmentally benign one-pot protocol has been developed for the syntheses of 3-alkyl/aryl-3-(pyrrole/indole-2/3-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-isoindolinones via a multi-component one-pot reaction involving 2-iodo-N-phenylbenzamides, terminal alkyne and substituted indoles/pyrroles in aqueous medium using cubic cuprous oxide nanoparticles as catalyst. It involves domino Sonogashira-5-exo-dig-cyclization followed by regioselective nucleophilic addition of indoles or pyrroles, in aqueous medium without using any surfactants or additional ligands.

  以立方氧化亚铜纳米粒子为催化剂，在水介质中通过涉及 2-碘-N-苯基苯甲酰胺、末端炔烃和取代的吲哚/吡咯的多组分一锅反应，开发了一种无害环境的一锅合成 3-烷基/芳基-3-（吡咯/吲哚-2/3-基）-2-苯基-2,3-二氢异吲哚啉酮的方案。该反应包括在水介质中进行多米诺 Sonogashira-5-exo-dig-cyclization 反应，然后对吲哚或吡咯进行区域选择性亲核加成，无需使用任何表面活性剂或其他配体。