N1-benzyl-N4-(R-2-phenylethyl-2-ol)piperazine | 166043-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-benzyl-N4-(R-2-phenylethyl-2-ol)piperazine
• 英文别名: (1R)-2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 166043-79-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: OMKPBKIXBACXLH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-benzyl-N4-(R-2-phenylethyl-2-ol)piperazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 1-<(R)-2-methoxy-2-phenylethyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Hydrogenation of .BETA.- and .GAMMA.-Amino Ketone Derivatives Leading to Practical Synthesis of Fluoxetine and Eprozinol.

  摘要：

  N-(甲基氨基)-4-(二环己基膦)-2-[(二苯基膦)甲基]吡咯烷（MCCPM）和N-(叔丁氧羰基)-4-(二环己基膦)-2-[(二苯基膦)甲基]吡咯烷（BCPM）-铑(I)配合物是对β-和γ-氨基酮盐酸盐衍生物进行不对称氢化的有效催化剂。利用这一方法，我们开发了从中间光学活性氨基醇合成氟西汀和依普罗齐诺的高效合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.748
• 作为产物：
  描述：

  α-(4-苄基哌嗪基)苯乙酮 氢溴酸盐 N-苯甲酰甲基-N′-苄基哌嗪 氢溴酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N-乙基苯胺 、 N1-benzyl-N4-(S-2-phenylethyl-2-ol)piperazine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N1-benzyl-N4-(R-2-phenylethyl-2-ol)piperazine 、 N1-benzyl-N4-(S-2-phenylethyl-2-ol)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Self-Replication of Chiral 1,2-Amino Alcohols by Highly Enantioselective Autoinductive Reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199724581

文献信息

• Aralkyl-alcohol peiperazine derivatives adn their uses as antidepressant
  申请人：Li Jianqi

  公开号：US20050267121A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Aryl alkanol piperazine derivatives of the formula and pharmaceutical compositions comprising the same. Also disclosed are methods for treating depression using the pharmaceutical compositon. Compounds of the invention have excellent dual inhibitory actions to the uptake of the mono-amines neurotransmitter, good antidepressant activities and minor side effects.

  Aryl alkanol piperazine衍生物的公式和包含它们的药物组合物。还公开了使用药物组合物治疗抑郁症的方法。本发明的化合物对单胺类神经递质的摄取具有优良的双重抑制作用，具有良好的抗抑郁活性和较小的副作用。
• US7576086B2
  申请人：——

  公开号：US7576086B2

  公开（公告）日：2009-08-18
• Efficient Asymmetric Hydrogenation of .BETA.- and .GAMMA.-Amino Ketone Derivatives Leading to Practical Synthesis of Fluoxetine and Eprozinol.
  作者：Shunji SAKURABA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.748

  日期：——

  N-(Methylcarbamoyl)-4-(dicyclohexylphosphino)-2-[(diphenylphosphino)methyl]pyrrolidine (MCCPM)- and N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(dicyclohexylphosphino)-2-[(diphenylphosphino)methyl]pyrrolidine (BCPM)-rhodium(I) complexes werer efficient catalysts for asymmetric hydrogenations of β- and γ-amino ketone hydrochloride derivatives. Utilizing this methodology, we have developed efficient syntheses of fluoxetine and eprozinol from intermediate optically active amino alcohols.

  N-(甲基氨基)-4-(二环己基膦)-2-[(二苯基膦)甲基]吡咯烷（MCCPM）和N-(叔丁氧羰基)-4-(二环己基膦)-2-[(二苯基膦)甲基]吡咯烷（BCPM）-铑(I)配合物是对β-和γ-氨基酮盐酸盐衍生物进行不对称氢化的有效催化剂。利用这一方法，我们开发了从中间光学活性氨基醇合成氟西汀和依普罗齐诺的高效合成方法。
• Asymmetric Self-Replication of Chiral 1,2-Amino Alcohols by Highly Enantioselective Autoinductive Reduction
  作者：Takanori Shibata、Tomohide Takahashi、Takashi Konishi、Kenso Soai

  DOI：10.1002/anie.199724581

  日期：1997.12.1