1,2-bis[4-(dihydroxyboryl)phenyl]-3,4,5,6-tetraphenylbenzene | 500568-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis[4-(dihydroxyboryl)phenyl]-3,4,5,6-tetraphenylbenzene
• 英文别名: hexaphenylbenzene bis(boronic acid)；[4-[2-(4-Boronophenyl)-3,4,5,6-tetraphenylphenyl]phenyl]boronic acid；[4-[2-(4-boronophenyl)-3,4,5,6-tetraphenylphenyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 500568-06-9
• 化学式: C₄₂H₃₂B₂O₄
• 分子量: 622.336
• InChiKey: SIKMMMAMDGRGNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >400 °C
• 沸点：
  665.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 1,2-bis[4-(dihydroxyboryl)phenyl]-3,4,5,6-tetraphenylbenzene 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与“立方石墨”有关的聚亚苯基大环的合成和结构。

  摘要：

  [结构：见正文] 1,2-双（4-溴苯基）-3,4,5,6-四苯基苯与相应的六苯基苯双硼酸的钯催化偶合得到六苯基苯的线性和环状低聚物的混合物。四聚体低聚物的X射线晶体结构表明它是聚亚苯基大环4（C（168）H（112））。大致为D（2）的对称大环包含一个大的中心腔，它是“苯基立方石墨”的通道子结构之一。

  DOI：

  10.1021/ol020247w
• 作为产物：
  描述：

  4,4''-dibromo-3',4',5',6'-tetraphenyl-1,1':2',1''-terphenyl 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1,2-bis[4-(dihydroxyboryl)phenyl]-3,4,5,6-tetraphenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  聚苯基大环低聚亚苯基

  摘要：

  三苯并六氢[12] 环戊二烯 (12) 和 3,4-二苯基-2,5-二甲基环戊二烯酮 (13) 在 300 摄氏度的 Diels-Alder 反应得到三重加合物 2,3,10,11,18,19-六苯基-1,4,9,12,17,20-六甲基六-邻-亚苯基(6b)，产率为13%。核磁共振和 X 射线分析表明 6b 采用螺钉构象 (C2) 而不是冠构象 (C3)，计算研究似乎排除了两者之间的任何相互转换。钯催化的 1,2-双(4-溴苯基)-3,4,5,6-四苯基苯 (17) 和相应的双 (硼酸) 18 偶联得到六苯基苯的线性和环状低聚物的混合物，其中含有两个至六个六苯苯亚基。从该混合物中分离出大环四聚体，产率为 5%，X 射线分析表明它是“超四亚苯基” 7 (C168H112) 包含一个大的中央空腔并堆积形成高度溶剂化的多孔晶体。在纯化 7 中遇到的困难导致了替代性更高选择性合成的发展，这些合成更容易获得纯大环，但总产率基本相同。

  DOI：

  10.1021/ja0541985

文献信息

• Synthesis and Structure of a Polyphenylene Macrocycle Related to “Cubic Graphite”
  作者：Xianfeng Shen、Douglas M. Ho、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ol020247w

  日期：2003.2.1

  Palladium-catalyzed coupling of 1,2-bis(4-bromophenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene and the corresponding hexaphenylbenzene bis(boronic acid) gave a mixture of linear and cyclic oligomers of hexaphenylbenzene. An X-ray crystal structure of the tetrameric oligomer showed it to be the polyphenylene macrocycle 4 (C(168)H(112)). The roughly D(2) symmetric macrocycle contains a large central cavity, and it is

  [结构：见正文] 1,2-双（4-溴苯基）-3,4,5,6-四苯基苯与相应的六苯基苯双硼酸的钯催化偶合得到六苯基苯的线性和环状低聚物的混合物。四聚体低聚物的X射线晶体结构表明它是聚亚苯基大环4（C（168）H（112））。大致为D（2）的对称大环包含一个大的中心腔，它是“苯基立方石墨”的通道子结构之一。
• Polyphenyl Macrocyclic Oligophenylenes
  作者：Qiuling Song、Christopher W. Lebeis、Xianfeng Shen、Douglas M. Ho、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja0541985

  日期：2005.10.1

  3,4,5,6-tetraphenylbenzene (17) and the corresponding bis(boronic acid) 18 gave a mixture of linear and cyclic oligomers of hexaphenylbenzene containing two to six hexaphenylbenzene subunits. A macrocyclic tetramer was isolated from this mixture in 5% yield, and X-ray analysis showed it to be the "supertetraphenylene" 7 (C168H112) that contains a large central cavity and packs to form highly solvated

  三苯并六氢[12] 环戊二烯 (12) 和 3,4-二苯基-2,5-二甲基环戊二烯酮 (13) 在 300 摄氏度的 Diels-Alder 反应得到三重加合物 2,3,10,11,18,19-六苯基-1,4,9,12,17,20-六甲基六-邻-亚苯基(6b)，产率为13%。核磁共振和 X 射线分析表明 6b 采用螺钉构象 (C2) 而不是冠构象 (C3)，计算研究似乎排除了两者之间的任何相互转换。钯催化的 1,2-双(4-溴苯基)-3,4,5,6-四苯基苯 (17) 和相应的双 (硼酸) 18 偶联得到六苯基苯的线性和环状低聚物的混合物，其中含有两个至六个六苯苯亚基。从该混合物中分离出大环四聚体，产率为 5%，X 射线分析表明它是“超四亚苯基” 7 (C168H112) 包含一个大的中央空腔并堆积形成高度溶剂化的多孔晶体。在纯化 7 中遇到的困难导致了替代性更高选择性合成的发展，这些合成更容易获得纯大环，但总产率基本相同。