1,3,10-trimethyl-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1034262-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1,3,10-trimethyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1034262-51-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: XONGMNDGNRTCPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,10-trimethyl-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 劳森试剂 、 N-((1R,2R)-2-((2-(tert-butylamino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)cyclohexyl)-2-(diphenylphosphaneyl)benzamide 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1,11,13-trimethyl-8H-dibenzo[5,6:7,8]oxocino[3,4-d]thiazol-8-one
  参考文献：
  名称：

  双芳基阻转异构体的扭应变非依赖性催化对映选择性合成

  摘要：

  报道了联芳基硫代内酯和活化的异氰化物之间的扭转应变独立反应。在自动串联银催化下，以高产率和对映选择性获得了三邻位和四邻位取代的联芳基化合物。这些产品可以转化为带有八元内酯的桥联联芳基化合物。机理研究为这种不寻常的扭转应变独立反应性的原因提供了关键见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202211303
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,3,10-trimethyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成手性氧杂-螺环配体用于 Ir 催化直接不对称还原布林曼内酯与分子 H2

  摘要：

  我们在此提出了一种简便且无柱的合成路线，用于合成结构独特的氧杂-螺环二酚，称为 O-SPINOL。该合成的特点包括在早期构建全碳四元中心、引入螺环的关键双分子内 SNAr 步骤以及在 >100 g 规模上操作的可行性。O-SPINOL 的两种对映异构体都可以通过控制溶剂的 l-脯氨酸光学拆分轻松获得。衍生自 O-SPINOL 的手性三齿配体 O-SpiroPAP 已成功合成并应用于在温和反应条件下铱催化的桥联联芳基内酯的不对称氢化，以优异的产率和对映选择性（高达 99 % 产率和 >99% ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03642

文献信息

• CuH-Catalyzed Atropoenantioselective Reduction of Bringmann’s Lactones via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Le’an Hu、Yao Zhang、Gen-Qiang Chen、Bi-Jin Lin、Qing-Wen Zhang、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01907

  日期：2019.7.19

  a broad substrate scope and good functional group tolerance and allows the rapid assembly of various valuable axially chiral biaryls in good to high yields (up to 92% yield) with high to excellent enantioselectivities (up to 96% ee). Moreover, this report represents a rare example that a carbonyl group of esters is reduced under homogeneous asymmetric CuH catalysis.

  已经公开了经由动态动力学拆分的CuH催化的Bringmann内酯的促熵还原选择性还原。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高到高的收率（高达92％的收率）以及高到出色的对映选择性（高达96％ee）快速组装各种有价值的轴向手性联芳基。此外，该报告代表了一个罕见的例子，即酯的羰基在均相不对称CuH催化下被还原。
• Catalytic <i>atropo</i>-Enantioselective Reduction of Biaryl Lactones to Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Tomoko Ashizawa、Saiko Tanaka、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol800802c

  日期：2008.6.1

  The atropo-enantioselective borohydride reduction with dynamic kinetic resolution of biaryl lactones was catalyzed by an optically active beta-ketoiminatocobalt(II) complex to afford optically active biaryl compounds. Chiral HPLC analysis of the starting biaryl lactones was performed at various temperatures to determine suitable reaction conditions for dynamic kinetic resolution. Various types of axially

  具有光学动力学的联芳基内酯的动力学动力学拆分的对映体-对映选择性硼氢化物被旋光性β-酮亚氨基钴（II）配合物催化，得到旋光性联芳基化合物。在各种温度下进行起始联芳基内酯的手性HPLC分析，以确定适合的动力学动力学拆分反应条件。获得具有高对映选择性的各种类型的轴向手性联芳基化合物。
• Catalytic<i>atropo</i>-Enantioselective Preparation of Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Tomoko Ashizawa、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2009.246

  日期：2009.3.5

  The atropo-enantioselective ring-opening of biaryl lactones with methanol was catalyzed by an optically active AgBF4–phosphine complex to afford axially chiral biaryl compounds. The addition of triisobutylamine provided a dramatic rate acceleration in the reaction. Various types of axially chiral biaryl compounds were obtained with high enantioselectivity.

  光学活性的 AgBF4-膦络合物催化联芳基内酯与甲醇的对映选择性开环，得到轴向手性联芳基化合物。三异丁胺的添加显着加速了反应速率。得到了各种类型的具有高对映选择性的轴向手性联芳基化合物。
• Catalytic Atroposelective Dynamic Kinetic Resolution of Biaryl Lactones with Activated Isocyanides
  作者：Linghui Qian、Ling-Fei Tao、Wen-Tao Wang、Ehtesham Jameel、Zhang-Hong Luo、Tao Zhang、Yu Zhao、Jia-Yu Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01632

  日期：2021.7.2