Potassium;5-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanoate | 39647-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Potassium;5-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanoate
• 英文别名: potassium;5-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pentanoate
• CAS: 39647-97-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂P*K
• 分子量: 400.499
• InChiKey: PRIKAOVBQVYXOQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Potassium;5-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanoate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 7-<3-exo<(4-phenylphenoxy)methyl>-2-endo-(3-pyridinyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl>hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane receptor antagonism combined with thromboxane synthase inhibition. 1. (.+-.)-(3-Pyridinylbicycloheptyl)alkanoic acids

  摘要：

  The design, synthesis, and in vitro pharmacology of a new class of compounds exerting both thromboxane receptor antagonist and thromboxane synthase inhibitory activities is described. [(3-Pyridinyl)bicycloheptyl]alkanoic acid 9 and its analogues, designed with the help of molecular modeling, were synthesized and found to be inhibitors of thromboxane A2 (TxA2) biosynthesis in a human platelet microsomal preparation. The compounds were also found to antagonize both platelet and vascular TxA2 receptors. The compounds inhibited the U 46619 induced aggregation of human washed platelets and platelet-rich plasma and the U 46619 induced contraction of the dog saphenous vein.

  DOI：

  10.1021/jm00110a006
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Potassium;5-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF F-SERIES PROSTAGLANDINS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROSTAGLANDINES DE LA SÉRIE F

  摘要：

  用于合成和纯化F系列前列腺素化合物和用于制备它们的合成中间体的过程。这些合成中间体是固体，可以通过沉淀纯化，因此可以形成代表性的F系列前列腺素化合物，如拉他诺前列醇、比马前列醇、氟前列醇、克洛前列醇以及其高度纯净的取代物。

  公开号：

  WO2011046569A1
• 作为试剂：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-[2-(2-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol 、 Potassium;5-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanoate 在 Potassium;5-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanoate 作用下， 生成 7-[2-[2-(2-Heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITION AND METHOD FOR SCALP AND HAIR TREATMENT

  摘要：

  提供一种头皮和头发治疗组合物，包括一个薄荷醇衍生物和一个在15位具有两个杂原子的前列腺素化合物。本发明的组合物不仅有效预防头皮屑和瘙痒，还能预防或治疗脱发、秃发或头发稀疏。

  公开号：

  US20140194497A1

文献信息

• Process for the preparation of latanoprost
  申请人：——

  公开号：US20030149294A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Disclosed is a novel process for the preparation of the anti-glaucoma drug Latanoprost, in good yield, in large amounts and with desired purity. Also disclosed are novel intermediates for the above process.

  揭示了一种新颖的制备抗青光眼药物拉唑前列素的方法，产量高，数量大且纯度良好。还披露了上述方法的新颖中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF F-SERIES PROSTAGLANDINS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROSTAGLANDINES DE LA SÉRIE F
  申请人：CAYMAN CHEM CO

  公开号：WO2011046569A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  A process for the synthesis and purification of F-series prostaglandin compounds and synthetic intermediates used to prepare them. The synthetic intermediates are solid and may be purified by precipitation and therefore may form the representative F-series prostaglandin compounds such as latanoprost, bimatoprost, fluprostenol, cloprostenol, and substituted analogs therefrom in highly pure forms.

  用于合成和纯化F系列前列腺素化合物和用于制备它们的合成中间体的过程。这些合成中间体是固体，可以通过沉淀纯化，因此可以形成代表性的F系列前列腺素化合物，如拉他诺前列醇、比马前列醇、氟前列醇、克洛前列醇以及其高度纯净的取代物。
• Synthesis of 12-hydroperoxyeicosatetraenoic acid (12-HPETE). On the stereochemistry in the conversion of 12(S)-HETE to 12-HPETE
  作者：Ryu Nagata、Masayuki Kawakami、Teruo Matsuura、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99133-0

  日期：——

  12(S)-hydroxyeicosatetraenoic acid methyl ester 1 was synthesized. 1 was converted to phosphite 17 which upon treatment with hydrogen peroxide afforded the corresponding hydroperoxide 18 (12-HPETE methyl ester) with partially retained configuration.

  合成了12（S）-羟基二十碳四烯酸甲酯1。将图1的产物转化为亚磷酸酯17，将其用过氧化氢处理后得到部分保留构型的相应氢过氧化物18（12-HPETE甲酯）。
• Oxyallyls in synthesis: Preparation of tricyclic thromboxane A2 analogues
  作者：Kevin G. Bowers、John Mann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98749-5

  日期：1985.1

  formation of 1-(dimethoxymethyl)-2-(2-phenylethenyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ol (4) using oxyallyl methodology, and conversion of this into two 2,6-dioxatricyclo[3.3.1.03,7] nonanes (9) and (10) via iodoetherification and reduction. These compounds were then elaborated into the novel thromboxane analogues (11) and (12).

  我们使用羟烯丙基方法描述了1-（二甲氧基甲基）-2-（2-苯基乙烯基）-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ol（4）的形成，并将其转化为两个2通过碘醚化和还原反应制得的6-6-二氧三环[3.3.1.0 3,7 ]壬烷（9）和（10）。然后将这些化合物制成新的血栓烷类似物（11）和（12）。
• Process for the preparation of 17-phenyl-18,19,20-thinor-pgf 2a and its derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171873A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention provides a new and effective process for the synthesis of 17-phenyl-18,19,20-trinor-PGF 2&agr; and its derivatives, including the anti-glaucoma drugs Bimatoprost and Latanoprost. The benefit of the present invention rises inter alia from the fact that a major intermediate involved in the synthesis of the above compounds may be isolated from a mixture containing also an undesired isomer, by crystallization. In addition, the undesired isomer may be oxidized to give the starting compound, which is then recycled.

  本发明提供了一种合成17-苯基-18,19,20-三去甲基前列腺素F2α及其衍生物的新有效过程，包括抗青光眼药物比马前列素和拉坦前列素。本发明的好处在于，合成上述化合物中涉及的一个主要中间体可以通过结晶从混合物中分离出来，该混合物还包含一个不需要的异构体。此外，不需要的异构体可以被氧化成起始化合物，然后进行回收利用。