1-(Tetramethylamidinio)pyridinium-bis(trifluormethansulfonat) | 96532-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(Tetramethylamidinio)pyridinium-bis(trifluormethansulfonat)
• CAS: 96532-49-9
• 化学式: 2CF₃O₃S*C₁₀H₁₇N₃
• 分子量: 477.406
• InChiKey: RZOQTMGAEBIYJD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Tetramethylamidinio)pyridinium-bis(trifluormethansulfonat) 在 三乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二亚胺亲核加合物是稳定且方便的强路易斯酸**

  摘要：

  二亚胺亲核加合物是一种方便的路易斯酸，可以满足某些超酸性的要求，通过与稳定的吡啶供体配位来合成。即使在从 P=O 键中提取半当量氧化物时，也观察到了有利的提取动力学。我们的初步结果结合价格和安全性考虑表明该加合物是优异的酰化试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202302089
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基脲 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.55h， 生成 1-(Tetramethylamidinio)pyridinium-bis(trifluormethansulfonat)
  参考文献：
  名称：

  二亚胺亲核加合物是稳定且方便的强路易斯酸**

  摘要：

  二亚胺亲核加合物是一种方便的路易斯酸，可以满足某些超酸性的要求，通过与稳定的吡啶供体配位来合成。即使在从 P=O 键中提取半当量氧化物时，也观察到了有利的提取动力学。我们的初步结果结合价格和安全性考虑表明该加合物是优异的酰化试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202302089

文献信息

• Unified ionic and radical C-4 alkylation and arylation of pyridines
  作者：Qiu Shi、Xiaofeng Huang、Ruizhi Yang、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1039/d4sc03739a

  日期：——

  regioselectivity. By identifying an enzyme-mimic pocket-type urea activation reagent, we report a general platform for pyridine C-4 functionalization. Both ionic and radical nucleophiles can be incorporated to achieve the alkylation and arylation. Notably, the highly regioselective C-4 radical arylation is disclosed for the first time. The broad scope of nucleophiles and pyridines renders this platform applicable

  吡啶的 C-H 官能化是获取药物、农用化学品和材料中吡啶衍生物的有效策略。通过离子和自由基物质对吡啶鎓进行亲核加成已被证明特别有用。然而，这些反应的区域选择性较差。通过鉴定一种酶模拟口袋型尿素活化试剂，我们报告了吡啶 C-4 功能化的通用平台。可以掺入离子和自由基亲核试剂以实现烷基化和芳基化。值得注意的是，首次公开了高度区域选择性的C-4自由基芳基化。广泛的亲核试剂和吡啶使该平台适用于类药物分子的后期功能化和复杂的生物学重要分子的制备。
• Feith, Bernhard; Weber, Hans-Martin; Maas, Gerhard, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 11, p. 3276 - 3296
  作者：Feith, Bernhard、Weber, Hans-Martin、Maas, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Maas, Gerhard; Feith, Bernhard, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 6, p. 518 - 519
  作者：Maas, Gerhard、Feith, Bernhard

  DOI：——

  日期：——