(3aR,4S,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol | 476004-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol
• CAS: 476004-54-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: IAKQMKGLAWEICS-FYJQSZLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Isoprostanes and Neuroprostanes

  摘要：

  A new approach to isoprostanes and neuroprostanes featuring cis-dialkyl stereochemistry at the cyclopentane ring has been developed by employing an intramolecular cross-coupling reaction of an alkyl iodide and a tethered alkenylsiloxane for stereoselective installation of a functionalized omega-side chain.

  DOI：

  10.1021/ja027451z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[(2R,3aR,4S,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethoxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl]oct-1-en-3-one 在 盐酸 、 (-)-(S)-BINAL-H 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,4S,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Organopalladium approaches to prostaglandins. 11. Synthesis of PGF2.alpha. and 12-epi PGF2.alpha. by the controlled, one step, palladium-promoted, intermolecular coupling of three different alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00020a083