N-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-nitrobenzenesulfonamide | 313067-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: Cambridge id 5357248；2-nitro-N-(4-phenylmethoxyphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 313067-82-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₅S
• mdl: MFCD01212795
• 分子量: 384.412
• InChiKey: KJBLJLIDRXSYLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 苯硫酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-4-methyl-N-[(2S)-1-(4-phenylmethoxyanilino)butan-2-yl]-2-[(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)amino]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Arylamine based cathepsin K inhibitors: Investigating P3 heterocyclic substituents

  摘要：

  A modification of novel cathepsin K inhibitors I was carried out. The structural design was aimed at reducing the lipophilic character of compounds I for obtaining better pharmacokinetic profiles. This modification afforded several less lipophilic compounds with good inhibitory activities and pharmacokinetic profiles, although the enzyme selectivity over cathepsin S was left at issue. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.031
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯胺盐酸盐 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到N-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有力和选择性的组织蛋白酶K抑制剂。

  摘要：

  描述了衍生自诺华化合物I的一系列新的组织蛋白酶K抑制剂。P1，P3和P1'单元的优化导致了4-氨基苯氧基乙酸24b的鉴定，其IC（50）值为4.8 nM，与其他人组织蛋白酶相比具有出色的选择性，并具有良好的药代动力学（PK）特性。向卵巢切除的（OVX）大鼠口服给予化合物24b显示出股骨中骨矿物质密度（BMD）改善的趋势。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.032

文献信息

• 4-Aminophenoxyacetic acids as a novel class of reversible cathepsin K inhibitors
  作者：Tsuyoshi Shinozuka、Kousei Shimada、Satoshi Matsui、Takahiro Yamane、Mayumi Ama、Takeshi Fukuda、Motohiko Taki、Satoru Naito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.053

  日期：2006.3

  We have designed and synthesized a novel series of 3-biphenylamino acid amides as cathepsin K inhibitors based on compound I. in these inhibitors, we have discovered 4-aminophenoxyacetic acids 43 and 47 with good IC50 values, although lipophilic groups are favorable for the hydrophobic S1' pocket. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.