4-ethylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 198698-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-ethylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-ethyl-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 198698-35-0
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: XIWBEFVETZFMMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 ammonium acetate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(6-(4-cyclohexylphenyl)-3-methylpyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  环状 N-磺酰酮亚胺与 3-氯代苯丙酮的有机催化双 C(sp3)−H 烷基化：选择性获得 2,3,6-三取代吡啶

  摘要：

  使用 DIPEA/NaHCO 3作为廉价的协作基础体系，通过 4/3-烷基-N-磺酰基酮亚胺与 3-氯代苯丙酮之间的单烷基化或二烷基化反应，成功地从头合成了 2,3,6-三取代吡啶。随后在NH 4 OAc存在下在空气下进行氮杂环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300631
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-ethylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  无催化剂、空气介导的烷基硼酸对环状醛亚胺的 C(sp2)−H 烷基化

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过烷基硼酸的自氧化实现了空气介导的环醛亚胺的自由基烷基化。通过使用空气作为唯一氧化剂，简单地加热环状醛亚胺与烷基硼酸，该方案无需催化剂即可获得各种烷基化环状醛亚胺，产率为 21-91%。初步的机理研究表明，该反应可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301093

文献信息

• 一种手性苯并磺酰胺类化合物的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN106554325B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明涉及一种手性苯并磺酰胺类化合物的制备方法；所述制备方法具体为：式(1)所示的有机硼酸类化合物和式(2)所示的苯并磺酰亚胺类化合物发生不对称加成反应，生成式(3)所示的手性苯并磺酰胺类化合物；所述式(1)、式(2)、式(3)所示的化合物如下：本发明的制备方法条件温和、操作简便且能实现良好的反应收率以及对映选择性，具有较好的应用前景。
• Synthesis of chiral α-substituted α-amino acid and amine derivatives through Ni-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Gongyi Liu、Xianghe Zhang、Heng Wang、Hengjiang Cong、Xumu Zhang、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1039/d0cc01220c

  日期：——

  developed, providing various chiral α-monosubstituted α-amino acid derivatives with excellent results (97-99% yields, 90 to >99% ee). Cyclic N-sulfonyl ketimines were also hydrogenated well to afford chiral amine derivatives with 98-99% yields and 97 to >99% ee. The gram-scale asymmetric hydrogenation was performed well with 85% yield and 99% ee using only 0.2 mol% catalyst.

  首次成功开发了高效的Ni催化的环状N-磺酰基酮亚胺基酯的不对称加氢反应，提供了各种具有优异效果的手性α-单取代α-氨基酸衍生物（97-99％的收率，90至> 99％ ee）。环状N-磺酰基酮亚胺也被充分氢化，以98-99％的收率和97至＞ 99％的ee得到手性胺衍生物。仅使用0.2mol％的催化剂，克级不对称氢化进行得很好，产率为85％，ee为99％。
• Silver-Catalyzed Enantioselective Propargylation Reactions of <i>N</i>-Sulfonylketimines
  作者：Charlotte A. Osborne、Thomas B. D. Endean、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02692

  日期：2015.11.6

  The enantioselective silver-catalyzed propargylation of N-sulfonylketimines is described. This reaction proceeds in high yield and excellent enantiomeric ratio and is compatible with a wide variety of diaryl- and alkylketimines. Synthetic transformations of homopropargylic products via enyne ring-closing metathesis, Sonogashira cross-coupling, and reduction reactions proceed with high stereochemical

  描述了N-磺酰基酮亚胺的对映选择性银催化的炔丙基化。该反应以高收率和优异的对映体比率进行，并且与多种二芳基-和烷基酮亚胺相容。通过炔烃闭环复分解，Sonogashira交叉偶联和还原反应进行的同炔丙基产物的合成转化以高立体化学保真度进行。烯丙基和炔丙基硼烷试剂均可用于获得均炔丙基产物，其分布与涉及用硼烷试剂对银催化剂进行重金属化的机理最一致。
• High Performance of a Palladium Phosphinooxazoline Catalyst in the Asymmetric Arylation of Cyclic<i>N</i>-Sulfonyl Ketimines
  作者：Chunhui Jiang、Yixin Lu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201406147

  日期：2014.9.8

  A cationic palladium complex with a chiral phosphine‐oxazoline ligand (iPr‐phox) showed high catalytic activity and enantioselectivity in the asymmetric addition of arylboronic acids to six‐membered cyclic N‐sulfonyl ketimines to give high yields of the corresponding chiral cyclic sulfamidates with 96–99.9 % ee. The products have tetrasubstituted stereogenic centers with an amino group and a triaryl

  具有手性膦-恶唑啉配体的阳离子钯络合物（i Pr-phox）在芳基硼酸不对称加成到六元环N-磺酰基酮亚胺中时显示出高催化活性和对映选择性，从而得到高收率的相应手性环磺酰胺酯ee的96–99.9％  。产物具有以氨基和三芳基或烷基二芳基为取代基的四取代的立体中心。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Aryl Alkyl Ketimines: Efficient Access to Highly Enantioenriched α-Tertiary Amines
  作者：Tao Jiang、Zheng Wang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/ol503537w

  日期：2015.2.6

  A simple catalyst system of Rh(I)/sulfur-olefin with exceptional catalytic performance has been developed for the highly enantioselective arylation of cyclic N-sulfonyl aryl alkyl ketimines with arylboroxines/arylboronic acids. Optically active α-arylalkyl-substituted benzosultams and benzosulfamidates which are generally difficult to obtain were easily prepared with excellent stereocontrol (up to

  已经开发了具有优异催化性能的Rh（I）/硫-烯烃的简单催化剂体系，用于环状N-磺酰基芳基烷基酮亚胺与芳基硼氧烷/芳基硼酸的高度对映选择性芳基化。通常难以获得的旋光性α-芳基烷基取代的苯并阿磺酸和苯甲磺酰胺，很容易以优异的立体控制（高达99.9％ee）进行制备。NMDA拮抗剂FR115427和苯并恶嗪酮衍生物的简便构建证明了该方法的综合实用性。该方案为有效合成各种手性α-叔胺提供了新的机会。