(E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-penten-1-ol | 129887-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-penten-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)pent-3-en-1-ol
• CAS: 129887-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: COCQXMRGBTWZTC-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-penten-1-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 1-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散镍催化的吡啶酮环化

  摘要：

  在许多具有生物活性的化合物中均存在1,6-环化的2-吡啶酮基序，它与吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱核心密切相关，使其成为有吸引力的构建基块。镍-催化的Ç 通过选择性分子内烯烃hydroarylation的2-吡啶酮和随后的环化，得到ħ官能1,6-环化2-吡啶酮。之间的开关外切和内切-cyclization模式是由两个互补的套配体的控制。不论环的大小如何，环化过程中的区域选择性都在催化剂的完全控制下。简单环辛二烯促进一个外切-选择性环化，而在一个大体积的N-杂环卡宾配体结果内切选择性模式。该方法进一步应用于羽扇豆生物碱的胱氨酸的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201409669
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 dihydrogen hexachloroplatinate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.84h， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hydrosilylation and Silicon-Assisted Cross-Coupling:  An Efficient Route to Trisubstituted Homoallylic Alcohols

  摘要：

  [GRAPHICS]Alkylidenesilacyclopentanes (formed by intramolecular hydrosilylation of homopropargyl alcohols) are efficiently coupled with aryl or alkenyl halides in the presence of tetrabutylammonium fluoride and a palladium(0) catalyst. Yields of cross-coupling were generally high, and the reaction is compatible with a wide range of functional groups. The overall transformation achieves the conversion of homopropargyl alcohols to trisubstituted homoallylic alcohols in a highly stereoselective fashion.

  DOI：

  10.1021/ol006769y

文献信息

• Photochemical and Photophysical Behavior of<i>p</i>-Methoxyphenyl alkenyl Phenanthrenecarboxylates. I. Structure and Competitive Formation of Intramolecular Cycloaddition Products
  作者：Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru、Hiroki Itoh、Kohki Terakawa、Katsuo Kikuchi、R. A. Caldwell、Chien-Chung Hsu

  DOI：10.1246/bcsj.63.1049

  日期：1990.4

  entenyl, (E)-4-(p-methoxyphenyl)-4-hexenyl, and (E)-5-(p-methoxyphenyl)-5-heptenyl 9-phenanthrenecarboxylates (B-2E, B-3E, and B-4E, respectively) in benzene gave intramolecular [2+2] cycloadducts, cyclobutane derivatives (CB-2, CB-3, and CB-4, respectively) possessing the same conformation as an intermolecular [2+2] cycloadduct (CB-0) between methyl 9-phenanthrenecarboxylate (9-MCP) and trans-anethole

  (E)-3-(对甲氧基苯基)-3-戊烯基、(E)-4-(对甲氧基苯基)-4-己烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-5-庚烯基的辐照苯中的 9-菲羧酸盐（分别为 B-2E、B-3E 和 B-4E）产生分子内 [2+2] 环加合物，环丁烷衍生物（分别为 CB-2、CB-3 和 CB-4）具有与 9-菲羧酸甲酯 (9-MCP) 和反式茴香脑 (t-AN) 以及氧杂环丁烷衍生物 (OX-2、OX-3 和 OX) 之间的分子间 [2+2] 环加合物 (CB-0) 的构象相同-4，分别）由羰基和烯烃双键之间的分子内环加成产生。然而，(E)-4-(对甲氧基苯基)-3-丁烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-4-戊烯基9-菲羧酸酯(分别为A-2E和A-3E)仅提供产物衍生自氧杂环丁烷前体。
• Intramolecular Photocycloaddition of (<i>E</i>)-3-(4-Methoxyphenyl)-3-pentenyl 6-Cyano-9-phenanthrenecarboxylate. Temperature and Solvent Effects
  作者：Noriyuki Tanaka、Hiroyuki Yamazaki、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.67.1434

  日期：1994.5

  ester carbonyl group (an oxetane). The involvement of plural exciplex intermediates for these phenomena was proposed on the basis of the temperature and solvent dependence of quantum efficiencies of fluorescence and cycloadditions as well as of the effects of quenchers of exciplex intermediates.

  (E)-3-(4-Methoxyphenyl)-3-pentenyl 6-cyano-9-phenanthrenecarboxylate 以及相应的 9-phenanthrenecarboxylate 表现出激发态发射，并产生 [2+2] 与菲 9 双键的光环加合物， 10键（环丁烷）和酯羰基（氧杂环丁烷）。基于荧光和环加成的量子效率的温度和溶剂依赖性以及激基复合物中间体的猝灭剂的影响，提出了多个激基复合物中间体对这些现象的参与。
• Conformations and competitive [2 + 2] cycloadditions of intramolecular exciplexes of some anisylalkenyl 9-phenanthrenecarboxylates
  作者：Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru、Hiroki Itoh、Kohki Terakawa、Katsuo Kikuchi、Richard A. Caldwell、Chien Chung Hsu

  DOI：10.1021/ja00388a060

  日期：1982.12