(S)-1-BOC-2-((1R,2R)-1-羟基-2-甲基丙酸甲酯)基吡咯 | 164456-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-1-BOC-2-((1R,2R)-1-羟基-2-甲基丙酸甲酯)基吡咯
• 英文名称: N-Boc-dolaproine-methyl
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(1R,2R)-1-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 164456-57-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: YESVEVMVKPHDFA-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-BOC-2-((1R,2R)-1-羟基-2-甲基丙酸甲酯)基吡咯 在 lithium hydroxide 、 Proton Sponge 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ((2R,3R)-3-((S)-1-(tert丁氧基羰基)吡咯烷-2-基)-3-甲氧基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过Baylis-Hillman反应轻松且立体选择性地合成N -Boc-dolaproine

  摘要：

  在本通讯中，我们报告了N -Boc-多拉脯氨酸（Dap）（一种抗肿瘤五肽Dolastatin 10的氨基酸残基）的立体选择性全合成。我们的策略基于N -Boc-脯氨酸和丙烯酸甲酯之间的Baylis-Hillman反应，然后进行非对映选择性的双键加氢和酯官能团的水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02765-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-1-BOC-2-((1R,2R)-1-羟基-2-甲基丙酸甲酯)基吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过Baylis-Hillman反应轻松且立体选择性地合成N -Boc-dolaproine

  摘要：

  在本通讯中，我们报告了N -Boc-多拉脯氨酸（Dap）（一种抗肿瘤五肽Dolastatin 10的氨基酸残基）的立体选择性全合成。我们的策略基于N -Boc-脯氨酸和丙烯酸甲酯之间的Baylis-Hillman反应，然后进行非对映选择性的双键加氢和酯官能团的水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02765-x

文献信息

• CONJUGATE OF MONOMETHYL AURISTATIN F AND TRASTUZUMAB AND ITS USE FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US20170112943A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention relates to an antibody-drug-conjugate or pharmaceutical composition comprising the same. From one aspect, the invention relates to an antibody-drug-conjugate (ADC) comprising an antibody consisting of the Trastuzumab or a biosimilar thereof, said antibody being conjugated to at least one drug consisting of a monomethyl auristatin F derivative. The invention also comprises method of treatment of cancer comprising administering to the subject an effective amount of said antibody-drug-conjugate or composition comprising the same.

  本发明涉及一种抗体药物偶联物或包含该偶联物的药物组合物。从一方面来说，该发明涉及一种抗体药物偶联物（ADC），包括一种由曲妥珠单抗或其生物类似物组成的抗体，所述抗体与至少一种由单甲基奥瑞他汀F衍生物组成的药物偶联。该发明还包括一种治疗癌症的方法，包括向受试者施用有效量的所述抗体药物偶联物或包含该偶联物的组合物。
• Stereochemical Assignments for All Four Isomers of Dolaproine via Lactam Formation
  作者：Xiao Shang、Minh Nguyen、Nathan Ihle

  DOI：10.1055/s-2007-990936

  日期：2007.12

  The stereochemistry of all four possible stereoisomers of dolaproine was established through the syntheses and spectral analyses of structurally rigid bicyclic lactams. In addition, discrepancies with an earlier report were discovered and corrections are provided.

  通过结构刚性双环内酰胺的合成和光谱分析，确定了多拉普罗所有四种可能的立体异构体的立体化学。此外，还发现了与先前报告的差异并提供了更正。
• Composition for the treatment of IGF-1R expressing cancer
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US10858423B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  The present invention relates to a method for the treatment of IGF-IR expressing cancers as well as to a compositions and a kit for said traitment. From one aspect, the invention relates to the combined use of a first antibody for the determination of the IGF-IR status of a cancer and a second antibody used as an ADC for the treatment of said cancer.

  本发明涉及一种治疗表达 IGF-IR 的癌症的方法以及用于所述性状的组合物和试剂盒。从一个方面来说，本发明涉及将用于确定癌症 IGF-IR 状态的第一抗体和用作治疗所述癌症的 ADC 的第二抗体联合使用。
• Antibody-drug-conjugate and its use for the treatment of cancer
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US11219693B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  The present invention relates to an antibody-drug-conjugate. From one aspect, the invention relates to an anti-body-drug-conjugate comprising an antibody capable of binding to a Target, said antibody being conjugated to at least one drag selected from derivatives of dolastatin 10 and auristatins. The invention also comprises method of treatment and the use of said anti-body-drag-conjugate for the treatment of cancer.

  本发明涉及一种抗体-药物-轭合物。从一个方面来说，本发明涉及一种抗抗体-药物-轭合物，该抗体-药物-轭合物包含一种能够与靶标结合的抗体，所述抗体与至少一种选自多拉他汀 10 和曙红的衍生物的拖拉物结合。本发明还包括治疗癌症的方法和使用所述抗抗体-药物-轭合物的方法。
• COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF IGF-1R EXPRESSING CANCER
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US20190202901A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to a method for the treatment of IGF-IR expressing cancers as well as to a compositions and a kit for said traitment. From one aspect, the invention relates to the combined use of a first antibody for the determination of the IGF-IR status of a cancer and a second antibody used as an ADC for the treatment of said cancer.