(R)-benzyl 3-hydroxy-13-methyltetradecanoate | 221696-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 3-hydroxy-13-methyltetradecanoate
• 英文别名: benzyl (R)-3-hydroxy-13-methyltetradecanoate；benzyl (3R)-3-hydroxy-13-methyltetradecanoate
• CAS: 221696-02-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: KILKPJLFYUWWTM-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.615±20.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl 3-hydroxy-13-methyltetradecanoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 (R)-3-[(N-Boc-isoleucyl)oxy]-13-methyltetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Cyclooctadepsipeptide N-4909 Using a Cyclization-Cleavage Method with Oxime Resin.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.835
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (R)-3-hydroxy-13-methyltetradecanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到(R)-benzyl 3-hydroxy-13-methyltetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  N-4909及其非对映异构体的首次全合成；在人类肝癌Hep G2细胞中载脂蛋白E分泌的刺激性物质。

  摘要：

  （R）-和（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸均通过脂肪酶催化的对映选择性酰化制备。N-4909及其非对映异构体的总合成是通过（R）-或（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸部分与六肽部分偶联并通过HATU（O-（7 -高氮条件下的（-azabenzotriazol-1-yl）-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate）和HOAt（1-hydroxy-7-azabenzotriazole）。发现3-羟基-13-甲基十四烷酸的R构型对于刺激人肝癌Hep G2细胞中载脂蛋白E分泌的活性很重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.150

文献信息

• First Total Synthesis of N-4909 and Its Diastereomer; A Stimulant of Apolipoprotein E Secretion in Human Hepatoma Hep G2 Cells.
  作者：MAKOTO YANAI、SHIGERU HIRAMOTO

  DOI：10.7164/antibiotics.52.150

  日期：——

  Both (R)- and (S)-3-hydroxy-13-methyltetradecanoic acids were prepared via a lipase-catalyzed enantioselective acylation. The total synthesis of N-4909 and its diastereomer were achieved by a coupling of either (R)- or (S)-3-hydroxy-13-methyltetradecanoic acid moiety with a hexapeptide moiety and by a cyclization with HATU (O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate)

  （R）-和（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸均通过脂肪酶催化的对映选择性酰化制备。N-4909及其非对映异构体的总合成是通过（R）-或（S）-3-羟基-13-甲基十四烷酸部分与六肽部分偶联并通过HATU（O-（7 -高氮条件下的（-azabenzotriazol-1-yl）-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate）和HOAt（1-hydroxy-7-azabenzotriazole）。发现3-羟基-13-甲基十四烷酸的R构型对于刺激人肝癌Hep G2细胞中载脂蛋白E分泌的活性很重要。
• Solid-Phase Synthesis of Cyclooctadepsipeptide N-4909 Using a Cyclization-Cleavage Method with Oxime Resin.
  作者：TOSHIO SUOURO、MAKOTO YANAI

  DOI：10.7164/antibiotics.52.835

  日期：——