3,5-bis((Boc)amino)benzoyl-L-phenylalanine methyl ester | 1399698-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis((Boc)amino)benzoyl-L-phenylalanine methyl ester
• CAS: 1399698-67-9
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₇
• 分子量: 513.591
• InChiKey: UCUJLHOHWDXRKA-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  132.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis((Boc)amino)benzoyl-L-phenylalanine methyl ester 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,5-bis((N,N'-bis(Boc)amidino)amino)benzoyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含精氨酸类似物的短阳离子抗微生物肽模拟物的合成。

  摘要：

  全球正在努力开发新的抗细菌耐药性的抗菌剂。为了鉴定具有良好抗菌特性的新化合物，我们设计并合成了两个系列的小型阳离子抗菌肽模拟物（1-8），其中包含不同寻常的精氨酸模拟物（引入阳离子电荷）和几种芳香族氨基酸（大块部分，以改善亲脂性）。筛选了两个系列的革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）代表性菌株和白色念珠菌的体外抗菌活性。。生物筛选显示，与其他合成衍生物相比，含有色氨酸残基的拟肽对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌具有最佳的抗菌活性（MIC值为7.5–50 µg / ml）。此外，小的抗菌肽模拟物衍生物2和5对被测革兰氏阴性菌和白色念珠菌具有明显的活性。。活性最高的化合物（1-2和5-6）也已针对革兰氏阳性建立的生物膜进行了测试。结果表明，这些化合物的生物膜抑制浓度值从未高达200 µg / ml。用苯丙氨酸或酪氨酸替代色氨酸导致对革兰氏阳性和革兰氏

  DOI：

  10.1002/psc.2435
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis((Boc)amino)benzoic acid 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到3,5-bis((Boc)amino)benzoyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含精氨酸类似物的短阳离子抗微生物肽模拟物的合成。

  摘要：

  全球正在努力开发新的抗细菌耐药性的抗菌剂。为了鉴定具有良好抗菌特性的新化合物，我们设计并合成了两个系列的小型阳离子抗菌肽模拟物（1-8），其中包含不同寻常的精氨酸模拟物（引入阳离子电荷）和几种芳香族氨基酸（大块部分，以改善亲脂性）。筛选了两个系列的革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）代表性菌株和白色念珠菌的体外抗菌活性。。生物筛选显示，与其他合成衍生物相比，含有色氨酸残基的拟肽对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌具有最佳的抗菌活性（MIC值为7.5–50 µg / ml）。此外，小的抗菌肽模拟物衍生物2和5对被测革兰氏阴性菌和白色念珠菌具有明显的活性。。活性最高的化合物（1-2和5-6）也已针对革兰氏阳性建立的生物膜进行了测试。结果表明，这些化合物的生物膜抑制浓度值从未高达200 µg / ml。用苯丙氨酸或酪氨酸替代色氨酸导致对革兰氏阳性和革兰氏

  DOI：

  10.1002/psc.2435