2-(benzyloxy)-5-methoxybenzyl alcohol | 214072-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-5-methoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (2-Benzyloxy-5-methoxy-phenyl)-methanol；(5-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)methanol
• CAS: 214072-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: CFAWFGBQSKCBJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-5-methoxybenzyl alcohol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-benzyloxy-5-methoxybenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  派瑞特新和其他二氨基嘧啶二氢叶酸还原酶抑制剂在侧链中带有ω-羧基烷氧基或ω-羧基-1-炔基取代基的新类似物的设计，合成和抗叶酸活性。

  摘要：

  在寻找二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂的过程中，结合使用了吡非特辛（PTX）的高效力和甲氧苄啶（TMP）的抗寄生虫对哺乳动物的高选择性，迄今未描述的2,4-二氨基-6-（2'，5合成了在苄基部分上具有O-（ω-羧基烷基）或ω-羧基-1-炔基的'-二取代苄基）吡啶基[2,3-d]嘧啶6-14，并测试了卡氏肺孢子虫，弓形虫和鸟分枝杆菌DHFR与大鼠DHFR。还合成并测试了三个N-（2,4-二氨基蝶呤-6-基）甲基）-2'-（ω-羧基-1-炔基）二苯并[b，f]氮杂环庚烷（19-21）。效能和选择性最佳组合的吡啶并嘧啶为2,4-二氨基-5-甲基-6- [2'-（5-羧基-1-丁炔基）-5'-甲氧基]苄基]嘧啶（13）， IC对P的IC（50）值为0.65 nM。卡林氏DHFR，抗鸟分枝杆菌DHFR为0.57 nM，抗大鼠DHFR为55 nM。13对卡氏疟原虫DHFR的效力是PTX的20倍（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0581718
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(benzyloxy)-5-methoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的化学预防药物的斜角紫杉醇G及其衍生物的全合成

  摘要：

  已开发出一种新的有效的全合成方法以获得斜角烷基素G（22），大环双联苄基和四种衍生物。含有联苯醚和联芳基单元的关键的16元环是通过分子内的S N Ar反应封闭的。所有合成的大环双联二苄基均抑制了Raji细胞中肿瘤启动子12 - O-十四烷酰phorbol -13-乙酸盐（TPA）诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化，因此是潜在的癌症化学预防剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.038

文献信息

• Unexpected observations during the total synthesis of calothrixin B–sodium methoxide as a source of hydride
  作者：Shrikar M. Bhosale、Aadil A. Momin、Shrikant Kunjir、P.R. Rajamohanan、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.140

  日期：2014.1

  During the total synthesis of calothrixin B, various novel and unexpected results were noticed such as cleavage of C–N bond in imine using sodium cyanoborohydride, sodium methoxide as a hydride source for reduction, deformylation in the presence of bromine, and deacylation using ceric ammonium nitrate (CAN). A detailed mechanism has been proposed for the unexpected results and a few of them are generalized

  在全合成Calothrixin B的过程中，发现了各种新颖而出乎意料的结果，例如使用氰基硼氢化钠将亚胺中的C–N键裂解，使用甲醇钠作为氢化物源进行还原，在溴存在下进行甲酰化以及使用铈铵进行脱酰作用硝酸盐（CAN）。对于意外结果，已经提出了详细的机制，并且对其中的一些进行了概括。已经进行了温度依赖性NMR研究，以确认合成序列中的中间体之一的结构。
• Functionalization at Will of Rim-Differentiated Pillar[5]arenes
  作者：Paul Demay-Drouhard、Ke Du、Kushal Samanta、Xintong Wan、Weiwei Yang、Rajavel Srinivasan、Andrew C.-H. Sue、Han Zuilhof

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01123

  日期：2019.6.7

  development of an efficient synthetic route toward rim-differentiated C5-symmetric pillar[5]arenes (P[5]s), whose two rims are decorated with different chemical functionalities, opens up successive transformations of this macrocyclic scaffold. This paper describes a gram-scale synthesis of a C5-symmetric penta-hydroxy P[5] precursor, and a range of highly efficient reactions that allow functionalizing

  向边缘差异化的C 5对称柱[5]芳烃（P [5] s）的有效合成路线的发展，其两个边缘装饰有不同的化学功能，打开了这种大环骨架的连续转变。本文介绍了C 5对称的五羟基P [5]前体的克级合成方法，以及一系列高效的反应，这些反应允许通过例如氟化硫（VI）交换（SuFEx）任意官能化任一边缘反应，酯化反应或Suzuki-Miyaura偶联反应。之后，BBr 3脱甲基激活了另一个边缘，以实现类似的功能化。
• Tiara[5]arenes: Synthesis, Solid‐State Conformational Studies, Host–Guest Properties, and Application as Nonporous Adaptive Crystals
  作者：Weiwei Yang、Kushal Samanta、Xintong Wan、Tushar Ulhas Thikekar、Yang Chao、Shunshun Li、Ke Du、Jun Xu、Yan Gao、Han Zuilhof、Andrew C.‐H. Sue

  DOI：10.1002/anie.201913055

  日期：2020.3.2

  Tiara[5]arenes (T[5]s), a new class of five-fold symmetric oligophenolic macrocycles that are not accessible from the addition of formaldehyde to phenol, were synthesized for the first time. These pillar[5]arene-derived structures display both unique conformational freedom, differing from that of pillararenes, with a rich blend of solid-state conformations and excellent host-guest interactions in solution

  首次合成了Tiara [5]芳烃（T [5] s），这是一类新的五重对称低聚酚大环化合物，不能通过向甲醛中添加甲醛来获得。这些柱[5]芳烃衍生的结构既显示出独特的构象自由，又不同于柱芳烃，具有固态构象的丰富混合物和溶液中优异的主体-客体相互作用。最后，我们展示了这种新颖的大环骨架如何以多种方式功能化，并用作功能性结晶材料以区别苯和环己烷。
• Neighboring Lithium-Assisted [1,2]-Wittig Rearrangement: Practical Access to Diarylmethanol-Based 1,4-Diols and Optically Active BINOL Derivatives with Axial and sp3-Central Chirality
  作者：Guang Gao、Feng-Lei Gu、Jian-Xiong Jiang、Kezhi Jiang、Chun-Qi Sheng、Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/chem.201003111

  日期：2011.2.25

  synthetically useful diarylmethanol‐based 1,4‐diols and enantiomerically pure BINOL‐derived diols with axial and sp3‐central chirality has been developed through neighboring lithium‐promoted [1,2]‐Wittig rearrangement. The chirality transfer process shows a broad substrate scope in terms of the aromatic ether substituent, which allows access to a broad of range of chiral 1,1′‐binaphthalene‐2‐α‐arylmethanol‐2′‐ols

  通过相邻的锂促进的[1,2] -Wittig重排，已开发出一种简便实用的方法来合成合成有用的基于二芳基甲醇的1,4-二醇和对映体纯的BINOL衍生的具有轴向和sp 3中心手性的二醇。。手性转移过程显示出在芳香族醚取代基方面广泛的底物范围，从而可以得到具有出色对映选择性（> 99的手性1,1'-联萘-2-α-芳基甲醇-2'-醇）的广泛范围。对映体过量百分比）和收率（84–96％）。这应该被认为是设计和制备优先的配体或催化剂的可用且有吸引力的手性来源。
• Stereochemical Inversion of Rim-Differentiated Pillar[5]arene Molecular Swings
  作者：Ke Du、Paul Demay-Drouhard、Kushal Samanta、Shunshun Li、Tushar Ulhas Thikekar、Haiying Wang、Minjie Guo、Barend van Lagen、Han Zuilhof、Andrew C.-H. Sue

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01464

  日期：2020.9.4

  To investigate the dynamic stereochemical inversion behavior of pillar[5]arenes (P[5]s) in more detail, we synthesized a series of novel rim-differentiated P[5]s with various substituents and examined their rapid rotations by variable-temperature NMR (203–298 K). These studies revealed for the first time the barrier of “methyl-through-the-annulus” rotation (ΔG‡ = 47.4 kJ·mol–1 in acetone) and indicated

  为了更详细地研究支柱[5]芳烃（P [5] s）的动态立体化学反转行为，我们合成了一系列具有各种取代基的新型边缘分化P [5] s，并通过可变温度检查了它们的快速旋转NMR（203–298 K）。这些研究首次揭示了“甲基环空”旋转的障碍（ΔG ‡ = 47.4 kJ·mol –1并指出对于具有两种类型烷基取代基的边缘差异化P [5]，较小的边缘通常决定旋转速率。但是，带有末端C═C或C≡C键的取代基会导致较低的反型垒，这大概是由于过渡态π-π相互作用引起的。最后，关于边缘分化的五甲基五戊炔丙基P [5]的数据显示了整体反演动力学的复杂性。