| 1644060-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 1644060-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: NDFPBFXPGCSQFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-methoxyphenyl)-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed [5 + 2] Annulation of Vinylethylene Carbonates with Barbiturate-Derived Alkenes

  摘要：

  A palladium/XantPhos-catalyzed [5 + 2] annulation of VECs with electron-deficient alkenes having an isolated carbon-carbon double bond has been developed to afford spirobarbiturate-tetrahydrooxepines. This study provides an expedient assembly of biologically interesting spirobarbiturate-tetrahydrooxepines. The easy scalability and versatile transformability of the reaction products were also exhibited.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02508
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化脱羧酰氧基化化学、区域和立体选择性制备 (Z)-2-丁烯-1,4-二醇单酯

  摘要：

  描述了一种使用 Pd 催化制备各种 2-丁烯-1,4-二醇单酯的实用方法，该方法在温和的操作条件下结合了典型的高产率、高化学、区域和立体控制。目标化合物可用于合成一系列在复杂分子合成中具有潜力的双功能支架。

  DOI：

  10.1002/chem.202401377

文献信息

• Vinylethylene Carbonates as <i>α,β</i>-Unsaturated Aldehyde Surrogates for Regioselective [3 + 3] Cycloaddition
  作者：Yi Xu、Lu Chen、Yu-wen Yang、Zhiqiang Zhang、Weibo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02266

  日期：2019.9.6

  operationally simple [3 + 3] cycloaddition of vinylethylene carbonates with triazinanes. Interestingly, we could also use this method for a [3 + 3] oxidative cycloaddition, which allows the facile synthesis of polysubstituted terphenyls under mild conditions. Mechanistic studies suggest that vinylethylene carbonates could generate α,β-unsaturated aldehydes as 3-carbon synthons for cycloaddition via a combination

  在这里，我们报告了一种新颖的逐步加成控制环大小的方法，可通过碳酸三亚乙烯酯与碳酸亚乙烯酯的操作简单的[3 + 3]环加成反应来获得四氢嘧啶。有趣的是，我们也可以将此方法用于[3 + 3]氧化环加成反应，该方法可以在温和条件下轻松合成多取代的三联苯。机理研究表明，碳酸乙烯亚乙酯可通过Pd催化脱羧和β-H消除的组合过程，生成α，β-不饱和醛作为3-碳合成子进行环加成反应。
• Chiral Bidentate Phosphoramidite-Pd Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Dipolar Cycloaddition for Multistereogenic Tetrahydrofurans with Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimine Moieties
  作者：Hao-Peng Lv、Xiao-Peng Yang、Bai-Lin Wang、Hao-Di Yang、Xing-Wang Wang、Zheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01411

  日期：2021.6.18

  An asymmetric [3 + 2] cycloaddition of vinyl ethylenecarbonates (VECs) and (E)-3-arylvinyl substituted benzo[d] isothiazole 1,1-dioxides has been developed using the Pd complex of a bidentate phosphoramidite (Me-BIPAM) as the catalyst, providing a wide variety of chiral multistereogenic vinyltetrahydrofurans in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee)

  使用二齿亚磷酰胺 (Me-BIPAM) 的 Pd 配合物开发了乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC) 和 ( E )-3-芳基乙烯基取代的苯并[ d ] 异噻唑 1,1-二氧化物的不对称 [3 + 2] 环加成反应该催化剂以良好的收率提供多种手性多立体乙烯基四氢呋喃，并具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）。
• Divergent synthesis of N-heterocycles by Pd-catalyzed controllable cyclization of vinylethylene carbonates
  作者：Yuwen Yang、Weibo Yang

  DOI：10.1039/c8cc06945j

  日期：——

  Here, we report a palladium-catalyzed controllable cyclization of vinyl ethylene carbonates that proceeds through formal migration [2+3] and [5+2] cycloadditions, respectively, under mild conditions.

  在此，我们报告了一种钯催化的乙烯基碳酸酯可控环化方法，该方法在温和条件下分别通过形式迁移 [2+3] 和 [5+2] 环加成反应进行。
• Diversity‐Orientated Stereoselective Synthesis through Pd‐Catalyzed Switchable Decarboxylative C−N/C−S Bond Formation in Allylic Surrogates
  作者：Lei Deng、Arjan W. Kleij、Weibo Yang

  DOI：10.1002/chem.201805295

  日期：2018.12.20

  diversity‐orientated synthesis from easily available molecular synthons. Herein, an endogenous ligand‐controlled, Pd‐catalyzed allylic substitution allowing for either selective C−N or C−S bond formation using vinylethylene carbonates (VECs) and N‐sulfonylhydrazones as coupling partners has been developed. This versatile methodology provides a facile, divergent route for the highly chemo‐ and stereoselective

  反应物的可转换催化转化可能是从易于获得的分子合成子转向以多样性为导向的合成的强大方法。本文中，内源性配体控制的，Pd催化的烯丙基取代可使用碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）和N选择性地形成CN或CS键已经开发了磺酰hydr作为偶联伙伴。这种通用的方法为功能性烯丙基砜或磺酰肼的高度化学和立体选择性合成提供了一条简便，多样化的途径。新开发的方案具有广泛的底物范围（将近80个实例），广泛的官能团耐受性和生物活性化合物后期功能化的潜力。对具有催化作用的π-烯丙基钯络合物的分离和晶体学分析表明，导致烯丙基产物的途径通过了先前提出的使用亲核试剂对VEC进行功能化的不同歧管。
• Palladium-catalyzed stereoselective (3 + 2) cycloaddition of vinylethylene carbonates with cyclic <i>N</i>-sulfonyl ketimines
  作者：Xing Gao、Dongyu Zhu、Feng Jiang、Jianning Liao、Wei Wang、Yongjun Wu、Lufei Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/d1ob00614b

  日期：——

  A diastereoselective (3 + 2) cycloaddition of N-sulfonyl ketimines with vinylethylene carbonates (VECs) in the presence of Pd2dba3·CHCl3 and PPh3 has been developed. The reaction of various substituted VECs and diverse cyclic N-sulfonyl ketimines proceeded smoothly under mild conditions, giving highly functionalized oxazolidine frameworks in good to excellent yields with moderate to good diastereoselectivities

  已经开发了在 Pd 2 dba 3 ·CHCl 3和 PPh 3存在下N-磺酰基酮亚胺与乙烯基碳酸乙烯酯 (VEC)的非对映选择性 (3 + 2) 环加成反应。各种取代的VECs和各种环状N-磺酰基酮亚胺的反应在温和条件下顺利进行，得到高度官能化的恶唑烷骨架，产率良好，非对映选择性适中。使用基于螺缩酮的二膦 SKP 作为手性配体，实现了当前 (3 + 2) 环加成的不对称形式，并且在大多数情况下获得了 > 99% ee 的手性产物。