(R)-γ-valerolactol | 908850-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (R)-γ-valerolactol
• 英文别名: (5R)-5-methyloxolan-2-ol
• CAS: 908850-87-3
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: ZHDOFGHVOHPUIL-CNZKWPKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-γ-valerolactol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4R)-pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Botteghi,C., Gazzetta Chimica Italiana, 1975, vol. 105, p. 233 - 245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-甲基二氢呋喃-2-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(R)-γ-valerolactol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (R)-(−) and (S)-(+)-phoracantholide I from (R)-(+)-γ-valerolactone

  摘要：

  A concise total synthesis of (R)-(-)-phoracantholide I 1 and (S)-(+)-phoracantholide I 2 has been developed from (R)-(+)-gamma-valerolactone 6. The key steps in the synthesis of these macrolides involved enzymatic reduction of Levulinic ester 4 by asymmetric dehydrogenase, Z-selective Wittig reaction of (4-carboxybutyl)triphenylphosphonium ylide 11 with lactol 7, and cyclization of seco-acid 8 using either a Yamaguchi lactonization protocol or a Mitsunobu protocol to afford (R)-(-)-phoracantholide I and (S)-(+)-phoracantholide I respectively. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.05.008

文献信息

• Synthesis of (+)-Spirolaxine Methyl Ether
  作者：Raffaella Nannei、Sabrina Dallavalle、Lucio Merlini、Adriana Bava、Gianluca Nasini

  DOI：10.1021/jo060839i

  日期：2006.8.1

  A short and efficient synthesis of (+)-spirolaxine methyl ether, a metabolite of the fungus Sporotrichum laxum with inhibitory activity against Helicobacter pylori, is described. The synthesis has been carried out by a Prins cyclization, to obtain the [6,5]-spiroketal system, and a Wadsworth−Emmons condensation, applied for the installation of the polymethylene chain on the phthalide moiety.

  描述了一种短而有效的合成（+）-螺菌灵甲基醚的方法，该化合物是具有抑制幽门螺杆菌活性的真菌Sporotrichum laxum的代谢产物。合成已通过Prins环化进行，以获得[6,5]-螺酮系统和Wadsworth-Emmons缩合，用于在邻苯二甲酸酯部分上安装多亚甲基链。
• Synthesis of optically active forms of sulcatol
  作者：K. Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80138-4

  日期：1975.1

  (S)-(+)-Sulcatol (1) and its antipode (1′) were synthesized from (R)-(−)-glutamic acid (2), and its antipode (2′), respectively. This established the absolute configurations of both enantiomers of sulcatol and afforded key materials to study the relationship between pheromone activity and chirality.

  从（R）-（-）-谷氨酸（2）及其对映体（2 '）分别合成（S）-（+）-舒卡醇（1）及其对映体（1 '）。这建立了舒卡醇的两种对映异构体的绝对构型，并为研究信息素活性与手性之间的关系提供了关键材料。
• Formal synthesis of Cladospolide C & epi-Cladospolide C using R-(+)-γ-valerolactone as a chiral synthon
  作者：Rajender Datrika、Srinivasa Reddy Kallam、Siddaiah Vidavalur、Nagaraju Rajana、T.V. Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.001

  日期：2019.5

  The formal synthesis of Cladospolide-C and its analog is achieved by using enantiopure (R)-γ–valerolactone 10. The significant points of this synthesis are the stereoselective dihydroxylation of α, β-unsaturated ester 16 using Sharpless protocol, Wittig olefination of γ –valerolactol 6 with triphenylphosphonium iodide salt 7, one pot selective oxidation of 22 and subsequent C2-homologation with good

  通过使用对映纯（R）-γ-戊内酯10可以完成Cladospolide-C及其类似物的正式合成。该合成的重点是使用Sharpless方案对α，β-不饱和酯16进行立体选择性二羟基化，对γ-戊内酯6的Wittig烯化反应与三苯基碘化salt盐7，一锅选择性氧化22和随后的C2均一化和良好的E / Z比。
• BOTTEGHI C., GAZZ. CHIM. ITAL. <GCIT-A9>, 1975, 105, NO 3-4, 233-245
  作者：BOTTEGHI C.

  DOI：——

  日期：——