2-(1-Carbethoxy-1-hydroxyethyl)acrylonitrile | 114070-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-Carbethoxy-1-hydroxyethyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-Butenoic acid, 3-cyano-2-hydroxy-2-methyl-, ethyl ester；ethyl 3-cyano-2-hydroxy-2-methylbut-3-enoate
• CAS: 114070-31-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: PGODSWFSSMQGJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Carbethoxy-1-hydroxyethyl)acrylonitrile 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到5-Hydroxy-5-methyl-6-oxodiazinane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de γ-lactames et de perhydro-1,2-pyridazin-3-ones polyfonctionnels.

  摘要：

  Direct condensation, in methanol, of primary amines on 2-(1-carbethoxy-1-hydroxyethyl)acrylonitrile yielded to alpha and beta-functionalized gamma-lactames 6(a-f). The same reaction with hydrazines gave perhydro-1,2-pyridazin-3-ones 7 and 8 when nitrogen is not dialkylated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60183-1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-(1-Carbethoxy-1-hydroxyethyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  DABCO catalyzed coupling of α-keto esters with acrylonitrile and methyl acrylate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96506-7

文献信息

• A Facile One-Pot Transformation of Baylis-Hillman Adducts into Unsymmetrical Disubstituted Maleimide and Maleic Anhydride Frameworks: A Facile Synthesis of Himanimide A
  作者：Deevi Basavaiah、Badugu Devendar、Kunche Aravindu、Ainelly Veerendhar

  DOI：10.1002/chem.200902887

  日期：2010.2.15

  Unsymmetrical, disubstituted maleimide and maleic anhydride frameworks have been accessed from Baylis–Hillman adducts in an operationally simple three‐step (Friedel–Crafts reaction, selective hydrolysis, and cyclization), one‐pot strategy. This strategy has been successfully extended to the synthesis of a representative bioactive compound, himanimide A (see scheme).

  不对称，二取代的马来酰亚胺和顺丁烯二酸酐骨架可通过操作简单的三步操作（弗里德-克拉夫茨反应，选择性水解和环化），一锅法从拜利斯-希尔曼加合物中获得。该策略已成功地扩展到代表性生物活性化合物喜马拉尼A（参见方案）的合成。
• BASAVAIAH, D.;BHARATHI, T. K.;GOWRISWARI, V. V. L., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 37, 4351-4352
  作者：BASAVAIAH, D.、BHARATHI, T. K.、GOWRISWARI, V. V. L.

  DOI：——

  日期：——
• DABCO catalyzed coupling of α-keto esters with acrylonitrile and methyl acrylate
  作者：D. Basavaiah、T.K. Bharathi、V.V.L. Gowriswari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96506-7

  日期：1987.1
• Synthèse de γ-lactames et de perhydro-1,2-pyridazin-3-ones polyfonctionnels.
  作者：H. Amri、M.M. El Gaied、T. Ben Ayed、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60183-1

  日期：1992.11

  Direct condensation, in methanol, of primary amines on 2-(1-carbethoxy-1-hydroxyethyl)acrylonitrile yielded to alpha and beta-functionalized gamma-lactames 6(a-f). The same reaction with hydrazines gave perhydro-1,2-pyridazin-3-ones 7 and 8 when nitrogen is not dialkylated.