methyl 2,2-bis(4-fluorophenyl)acetate | 39144-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-bis(4-fluorophenyl)acetate
• CAS: 39144-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O₂
• 分子量: 262.256
• InChiKey: NNGLRANSPULJCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-bis(4-fluorophenyl)acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 双（4－氟苯基）乙酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苯乙酸 Weinreb 酰胺的对映选择性等边 C-H 碘化

  摘要：

  等线反应代表了其他化学转化的温和替代品，这些化学转化需要苛刻的氧化剂或高反应性中间体。然而，对映选择性等渗 C−H 功能化是未知的。在此，报道了通过去对称化和动力学拆分获得手性碘化苯乙酸 Weinreb 酰胺的前所未有的高度对映选择性等渗 C-H 官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202300905
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲醇 在 奎宁环 、 4DPAIPN 、 四苯硼钠 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.25h， 生成 methyl 2,2-bis(4-fluorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  苄基 C-OH 键的硼基自由基活化：通过光氧化还原催化实现游离醇和 CO2 的跨电偶联

  摘要：

  通过在温和的可见光光氧化还原条件下用四苯基硼酸钠产生的中性二苯基硼基自由基活化游离醇，开发了一种直接裂解 C(sp 3 )-OH 键的新策略。该策略已通过游离醇和二氧化碳的交叉亲电偶联来合成羧酸得到验证。已经实现了将一系列伯、仲和叔苯甲醇直接转化为酸。对照实验和计算研究表明，用中性硼基自由基活化醇会发生 C(sp 3 )-OH 键的均裂，从而产生烷基自由基。在光氧化还原条件下将烷基自由基还原成碳阴离子后，用CO进行以下羧化2提供耦合产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12463

文献信息

• Visible-light photoredox-catalyzed selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2
  作者：Si-Shun Yan、Shi-Han Liu、Lin Chen、Zhi-Yu Bo、Ke Jing、Tian-Yu Gao、Bo Yu、Yu Lan、Shu-Ping Luo、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.08.004

  日期：2021.11

  source in the synthesis of valuable compounds. Here, we report a novel selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2 via visible-light photoredox catalysis. A variety of mono-, di-, and trifluoroalkylarenes as well as α,α-difluorocarboxylic esters and amides undergo such reactions to give important aryl acetic acids and α-fluorocarboxylic acids, including several drugs and analogs, under mild conditions

  在有价值的化合物的合成中，利用二氧化碳 (CO 2 ) 作为一种无毒且可持续的 C1 来源，因其惰性而极具吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 C(sp 3 )-F 键与 CO 2通过可见光光氧化还原催化的新型选择性羧化。各种单、二和三氟烷基芳烃以及 α,α-二氟羧酸酯和酰胺在温和条件下进行此类反应，生成重要的芳基乙酸和 α-氟羧酸，包括几种药物和类似物。值得注意的是，机械研究和 DFT 计算证明了 CO 2的双重作用在这种转变过程中作为电子载体和亲电子试剂。氟化底物将通过富电子的 CO 2自由基阴离子进行单电子还原，这些阴离子是通过连续的氢化物转移还原和氢原子转移过程从 CO 2原位生成的。我们预计我们的发现将成为使用惰性底物（包括木质素和其他生物质）进行更具挑战性的 CO 2利用率的起点。
• Asymmetric Gold-Catalyzed Lactonizations in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Daniel J. Lippincott、Donald H. Aue、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201404729

  日期：2014.9.26

  Asymmetric gold‐catalyzed hydrocarboxylations are reported that show broad substrate scope. The hydrophobic effect associated with in situ‐formed aqueous nanomicelles gives good to excellent ee’s of product lactones. In‐flask product isolation, along with the recycling of the catalyst and the reaction medium, are combined to arrive at an especially environmentally friendly process.

  据报道，不对称金催化的加氢羧化反应具有广泛的底物范围。与原位形成的水性纳米胶束相关的疏水效应使内酯产品具有良好的 ee。烧瓶内产品分离以及催化剂和反应介质的回收相结合，形成了一种特别环保的工艺。
• Cyclic Amine Compound
  申请人：Kumagai Toshihito

  公开号：US20070244145A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  An object of the present invention is to provide a cyclic amine compound which has a potent inhibitory effect on the binding of α2C-adrenoceptor and is useful in preventing and treating disorders attributable to α2C-adrenoceptor. The above-described object is solved by the following cyclic amine compound, etc., wherein X is O, S, SO, SO 2 or NR 2 , etc.; R 1 is a hydrogen atom, a cyano group, a carboxyl group, a C 2 -C 13 alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, etc.; Ar 1 and Ar 2 are the same or different and each represent an aryl or heteroaryl group which may be substituted by 1 to 3 substituents and so on; ring B is a benzene ring may be substituted by 1 to 3 substituents and so on; n is an integer from 1 to 10; and p and q are the same or different and each represent an integer of 1 or 2.

  本发明的目的是提供一种环状胺化合物，其具有对α2C-肾上腺素受体的结合具有强效的抑制作用，并且在预防和治疗由α2C-肾上腺素受体引起的疾病方面是有用的。上述目的通过以下环状胺化合物等来解决，其中X为O、S、SO、SO2或NR2等；R1为氢原子、氰基、羧基、C2-C13烷氧羰基基团、氨基甲酰基基团等；Ar1和Ar2相同或不同，每个代表可能被1至3个取代基取代的芳基或杂芳基，环B为苯环，可能被1至3个取代基取代等；n为1至10的整数；p和q相同或不同，每个代表1或2的整数。
• CYCLIC AMINE COMPOUND
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP1757605A1

  公开（公告）日：2007-02-28

  An object of the present invention is to provide a cyclic amine compound which has a potent inhibitory effect on the binding of a2C-adrenoceptor and is useful in preventing and treating disorders attributable to a2C-adrenoceptor. The above-described object is solved by the following cyclic amine compound, etc., wherein X is O, S, SO, SO2 or NR2, etc.; R1 is a hydrogen atom, a cyano group, a carboxyl group, a C2-C13 alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, etc.; Ar1 and Ar2 are the same or different and each represent an aryl or heteroaryl group which may be substituted by 1 to 3 substituents and so on; ring B is a benzene ring may be substituted by 1 to 3 substituents and so on; n is an integer from 1 to 10; and p and q are the same or different and each represent an integer of 1 or 2.

  本发明的目的是提供一种环胺化合物，该化合物对 a2C 肾上腺素受体的结合具有强效抑制作用，可用于预防和治疗由 a2C 肾上腺素受体引起的疾病。 以下环胺化合物等解决了上述目的、 其中 X 是 O、S、SO、SO2 或 NR2 等；R1 是氢原子、氰基、羧基、C2-C13 烷氧羰基、氨基甲酰基等。Ar1 和 Ar2 相同或不同，各自代表可被 1 至 3 个取代基取代的芳基或杂芳基等；环 B 是可被 1 至 3 个取代基取代的苯环等；n 是 1 至 10 的整数；p 和 q 相同或不同，各自代表 1 或 2 的整数。
• Discovery of diphenyl lactam derivatives as N-type calcium channel blockers
  作者：George A. Doherty、Pramila Bhatia、Timothy A. Vortherms、Kennan C. Marsh、Jill M. Wetter、Helmut Mack、Victoria E. Scott、Michael F. Jarvis、Andrew O. Stewart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.100

  日期：2012.2

  A novel series of diphenyl lactam containing calcium channel blockers is described. Extensive SAR studies resulted in compounds with low molar activity and good plasma exposure after oral dosing. Compounds 2, 6 and 7 demonstrated significant efficacy in the capsaicin model of secondary hyperalgesia following oral administration. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.