2-[(1S,2S,4aS,4bR,6R,8aS,10aS)-1,2,4a,6-tetramethyl-2-[2-[(1R,3S,5S)-3-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]ethyl]-3,8,10-trioxo-4,4b,5,6,7,8a,9,10a-octahydrophenanthren-1-yl]acetic acid | 756532-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[(1S,2S,4aS,4bR,6R,8aS,10aS)-1,2,4a,6-tetramethyl-2-[2-[(1R,3S,5S)-3-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]ethyl]-3,8,10-trioxo-4,4b,5,6,7,8a,9,10a-octahydrophenanthren-1-yl]acetic acid
• CAS: 756532-90-8
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₈
• 分子量: 601.781
• InChiKey: JLBCDDPQUDDXKF-HCYMFPIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2S,4aS,4bR,6R,8aS,10aS)-1,2,4a,6-tetramethyl-2-[2-[(1R,3S,5S)-3-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]ethyl]-3,8,10-trioxo-4,4b,5,6,7,8a,9,10a-octahydrophenanthren-1-yl]acetic acid 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到15,16-dihydronorzoanthamine
  参考文献：
  名称：

  邻苯三酚的全合成

  摘要：

  到达本垒板：zoanthenol是zoanthamine生物碱家族的芳香族成员，对人的血小板聚集具有强大的抗血小板活性，它是第一个完全合成的产物，它是在norzoanthamine的总合成中使用的一种中间体。关键步骤涉及在AB环系统中进行Brønsted酸促进的异芳构化，以安装关键的芳环。

  DOI：

  10.1002/anie.200904537
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,3S,5S)-3-methyl-5-(2-((1S,2S,4aS,4bR,6R,8aS,10aS)-1,2,4a,6-tetramethyl-3,8,10-trioxo-1-(2-oxoethyl-2-d)tetradecahydrophenanthren-2-yl)ethyl)-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2-[(1S,2S,4aS,4bR,6R,8aS,10aS)-1,2,4a,6-tetramethyl-2-[2-[(1R,3S,5S)-3-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]ethyl]-3,8,10-trioxo-4,4b,5,6,7,8a,9,10a-octahydrophenanthren-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Method for producing zoanthamine alkaloid and intermediate used in same

  摘要：

  本发明提供了一种生产臭兔腺碱及其中间体的方法，所述方法中使用的中间体适用于该方法。该方法实现了高产量合成臭兔腺碱，如去臭兔腺碱或类似物。

  公开号：

  US20060036094A1

文献信息

• Synthetic Studies of the Zoanthamine Alkaloids: Total Synthesis of Zoanthenol Based on an Isoaromatization Strategy
  作者：Fumihiko Yoshimura、Yu Takahashi、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/asia.201000552

  日期：2011.3.1

  The total synthesis of zoanthenol, a unique aromatic member of the zoanthamine alkaloids, which has exhibited potent anti‐platelet activities on human platelet aggregation, is described in full detail. The key step involves a Brønsted acid‐promoted isoaromatization in the AB ring system to install the crucial aromatic ring. We have not only succeeded in the first total synthesis of zoanthenol, but

  详细介绍了zoanthenol（zoanthamine生物碱的独特芳族成员）的总合成，该化合物对人的血小板聚集表现出有效的抗血小板活性。关键步骤涉及在AB环系统中进行Brønsted酸促进的异芳构化，以安装关键的芳环。我们不仅成功地完成了zoanthenol的首次全合成，而且还建立了从市售的盐酸去氧杂蒽胺到zoanthenol的另一种有效合成途径。