methyl (S)-2-tert-butoxycarbonyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 293736-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-tert-butoxycarbonyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-tert-butoxycarbonyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-(3S)-carboxylate；(S)-7-Nitro-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylic acid-2-tert-butyl ester-3-methyl Ester；2-O-tert-butyl 3-O-methyl (3S)-7-nitro-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 293736-95-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆
• 分子量: 336.345
• InChiKey: JUGKCRWWRZCRDU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-tert-butoxycarbonyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (3S)-7-amino-2-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对酰基辅酶A具有抑制活性的新型四氢异喹啉衍生物：胆固醇酰基转移酶和脂质过氧化。

  摘要：

  为了找到具有抗脂质过氧化活性的新型酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂，合成并评估了一系列四氢异喹啉衍生物。具有在3位上具有N-（4-羟基-2,3,5-三甲基苯基）氨基甲酰基部分和在2位上具有辛酰基部分的化合物（7）被证明具有比2更高的消泡细胞形成活性。和抗脂质过氧化活性可与Pactimibe媲美，但几乎不经口服吸收。为了提高其生物利用度，缩短了2位的酰基链，并在7位的7位引入了各种极性或碱性部分。在合成的衍生物中，（S）-7-二甲基氨基-N-（4-羟基） -2,3,5-三甲基苯基）-2-异丁酰基-1,2,3，4-四氢异喹啉-3-羧酰胺盐酸盐（21）显示约16倍强的抗泡沫细胞形成活性，3倍强的肝ACAT抑制活性，相似的抗低密度脂蛋白（LDL）氧化活性和2倍强效与Pactimibe相比，通过氧化应激对巨噬细胞死亡的保护活性。在大鼠和狗中以10 mg / kg口服给药后，化合物21被

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1066
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 、 二碳酸二叔丁酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到methyl (S)-2-tert-butoxycarbonyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对酰基辅酶A具有抑制活性的新型四氢异喹啉衍生物：胆固醇酰基转移酶和脂质过氧化。

  摘要：

  为了找到具有抗脂质过氧化活性的新型酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂，合成并评估了一系列四氢异喹啉衍生物。具有在3位上具有N-（4-羟基-2,3,5-三甲基苯基）氨基甲酰基部分和在2位上具有辛酰基部分的化合物（7）被证明具有比2更高的消泡细胞形成活性。和抗脂质过氧化活性可与Pactimibe媲美，但几乎不经口服吸收。为了提高其生物利用度，缩短了2位的酰基链，并在7位的7位引入了各种极性或碱性部分。在合成的衍生物中，（S）-7-二甲基氨基-N-（4-羟基） -2,3,5-三甲基苯基）-2-异丁酰基-1,2,3，4-四氢异喹啉-3-羧酰胺盐酸盐（21）显示约16倍强的抗泡沫细胞形成活性，3倍强的肝ACAT抑制活性，相似的抗低密度脂蛋白（LDL）氧化活性和2倍强效与Pactimibe相比，通过氧化应激对巨噬细胞死亡的保护活性。在大鼠和狗中以10 mg / kg口服给药后，化合物21被

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1066

文献信息

• Tetrahydroisoquinolnyl sulfamic acids
  申请人：Klopfenstein Rees Sean

  公开号：US20050154011A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Compounds of formula (I): are effective in the treatment of protein tyrosine phosphatase (PTPase) mediated disorder such as diabetes.

  公式（I）的化合物在治疗蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPase）介导的疾病，如糖尿病方面具有有效性。
• EP1857444
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINYL SULFAMIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES SULFAMIQUES DE TETRAHYDROISOQUINOLINYLE
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2004074256A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Compounds of formula (I): (I)are effective in the treatment of protein tyrosine phosphatase (PTPase) mediated disorder such as diabetes.
• Novel Tetrahydroisoquinoline Derivatives with Inhibitory Activities against Acyl-CoA: Cholesterol Acyltransferase and Lipid Peroxidation
  作者：Masaru Ohta、Kenji Takahashi、Masayasu Kasai、Yoshimichi Shoji、Kazuyoshi Kunishiro、Tomohiro Miike、Mamoru Kanda、Chisato Mukai、Hiroaki Shirahase

  DOI：10.1248/cpb.58.1066

  日期：——

  To find a novel acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitor with anti-lipid peroxidative activity, a series of tetrahydroisoquinoline derivatives were synthesized and evaluated. A compound with a N-(4-hydroxy-2,3,5-trimethylphenyl)carbamoyl moiety at the 3-position and an octanoyl moiety at the 2-position (7) was demonstrated to show anti-foam cell formation activity stronger than and anti-lipid

  为了找到具有抗脂质过氧化活性的新型酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂，合成并评估了一系列四氢异喹啉衍生物。具有在3位上具有N-（4-羟基-2,3,5-三甲基苯基）氨基甲酰基部分和在2位上具有辛酰基部分的化合物（7）被证明具有比2更高的消泡细胞形成活性。和抗脂质过氧化活性可与Pactimibe媲美，但几乎不经口服吸收。为了提高其生物利用度，缩短了2位的酰基链，并在7位的7位引入了各种极性或碱性部分。在合成的衍生物中，（S）-7-二甲基氨基-N-（4-羟基） -2,3,5-三甲基苯基）-2-异丁酰基-1,2,3，4-四氢异喹啉-3-羧酰胺盐酸盐（21）显示约16倍强的抗泡沫细胞形成活性，3倍强的肝ACAT抑制活性，相似的抗低密度脂蛋白（LDL）氧化活性和2倍强效与Pactimibe相比，通过氧化应激对巨噬细胞死亡的保护活性。在大鼠和狗中以10 mg / kg口服给药后，化合物21被