2',3,3',4,4'-pentamethoxy[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde | 1257231-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',3,3',4,4'-pentamethoxy[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-6-(2,3,4-trimethoxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 1257231-48-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: PLTCAVIXDUOPQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  435.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3,3',4,4'-pentamethoxy[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(2'3,3',4,4'-pentamethoxybiphenyl-2-yl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯并环庚烷合成中的分子内尼古拉斯反应。NSC 51046及其同系物的合成及（-）-Alocolchicine的形式合成

  摘要：

  描述了通过联芳基-2-炔丙醇-Co 2（CO）6衍生物的分子内尼古拉斯反应制备二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物。对二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物进行还原性分解，得到相应的对二苯并环庚烯，其中的单个成员已用于（-）-金属酚chicine的正式全合成中，制备6,7-dihydro-3,4， 9,10,11-五甲氧基-5 H-二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮和NSC 51046及其3,8,9,10-四甲氧基区域异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo101953n
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dimethoxybenzaldehyde 、 2,3,4-三甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到2',3,3',4,4'-pentamethoxy[1,1'-biphenyl]-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二苯并环庚烷合成中的分子内尼古拉斯反应。NSC 51046及其同系物的合成及（-）-Alocolchicine的形式合成

  摘要：

  描述了通过联芳基-2-炔丙醇-Co 2（CO）6衍生物的分子内尼古拉斯反应制备二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物。对二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物进行还原性分解，得到相应的对二苯并环庚烯，其中的单个成员已用于（-）-金属酚chicine的正式全合成中，制备6,7-dihydro-3,4， 9,10,11-五甲氧基-5 H-二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮和NSC 51046及其3,8,9,10-四甲氧基区域异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo101953n

文献信息

• Nicholas Reactions in the Synthesis of Dicobalt Dibenzocyclooctyne Complexes
  作者：Sinisa Djurdjevic、James R. Green

  DOI：10.1021/ol402617a

  日期：2013.11

  Hexacarbonyldicobalt complexes of biaryl-substituted 4-methoxybutynones and 4-methoxy-2-butynes undergo intramolecular Nicholas reactions to form dibenzocyclooctyne-Co-2(CO)(6) complexes in good yields. Reductive decomplexation of the cyclization products is possible, and the method has been applied to a formal synthesis of isoschizandrin.
• Intramolecular Nicholas Reactions in the Synthesis of Dibenzocycloheptanes. Synthesis of Allocolchicine NSC 51046 and Analogues and the Formal Synthesis of (−)-Allocolchicine
  作者：Sinisa Djurdjevic、Fei Yang、James R. Green

  DOI：10.1021/jo101953n

  日期：2010.12.3

  The preparation of dibenzocycloheptyne-Co2(CO)6 complexes by intramolecular Nicholas reactions of biaryl-2-propargyl alcohol-Co2(CO)6 derivatives is described. Reductive decomplexation of the dibenzocycloheptyne-Co2(CO)6 complexes affords the corresponding dibenzocycloheptenes, individual members of which have been employed in a formal total synthesis of (−)-allocolchicine, the preparation of 6,7-dihydro-3

  描述了通过联芳基-2-炔丙醇-Co 2（CO）6衍生物的分子内尼古拉斯反应制备二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物。对二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物进行还原性分解，得到相应的对二苯并环庚烯，其中的单个成员已用于（-）-金属酚chicine的正式全合成中，制备6,7-dihydro-3,4， 9,10,11-五甲氧基-5 H-二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮和NSC 51046及其3,8,9,10-四甲氧基区域异构体的对映选择性合成。