2-hydroxymethyl-acrylic acid 1-isopropyl-2-methylpropyl ester | 1163721-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-acrylic acid 1-isopropyl-2-methylpropyl ester
• CAS: 1163721-67-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: WFMURYCTDKBMGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-acrylic acid 1-isopropyl-2-methylpropyl ester 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 tetrafluoroboric acid 、 氢气 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 23.0h， 以96%的产率得到2,4-dimethylpentan-3-yl (R)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢方便，不对称地合成罗氏酯衍生物：配体的立体和电子效应

  摘要：

  通过促进丙烯酸酯的有效和简洁的不对称氢化的阳离子钌一氢化复杂的[Ru（H）（η 6 -cot）SYNPHOS] + BF 4 -报道。对催化剂前体，溶剂，温度，氢气压力，底物以及配体的空间和电子性质的影响进行了全面研究。在温和条件下，以良好至优异的分离产率和高对映选择性获得了相应的有价值的罗氏酯衍生物。通过合成3-羟基-2-甲基丙酸叔胺证明了这种高度对映选择性氢化的稳健性和实用性。克级的丁基丁酯，具有出色的收率和ee，最高可达94％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800504
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以3.5 g的产率得到2-hydroxymethyl-acrylic acid 1-isopropyl-2-methylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢方便，不对称地合成罗氏酯衍生物：配体的立体和电子效应

  摘要：

  通过促进丙烯酸酯的有效和简洁的不对称氢化的阳离子钌一氢化复杂的[Ru（H）（η 6 -cot）SYNPHOS] + BF 4 -报道。对催化剂前体，溶剂，温度，氢气压力，底物以及配体的空间和电子性质的影响进行了全面研究。在温和条件下，以良好至优异的分离产率和高对映选择性获得了相应的有价值的罗氏酯衍生物。通过合成3-羟基-2-甲基丙酸叔胺证明了这种高度对映选择性氢化的稳健性和实用性。克级的丁基丁酯，具有出色的收率和ee，最高可达94％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800504