isobutyl N-(3-methoxy-5-methylpyrazin-2-yl)-carbamate | 186497-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: isobutyl N-(3-methoxy-5-methylpyrazin-2-yl)-carbamate
• 英文别名: Isobutyl (3-methoxy-5-methylpyrazin-2-yl)carbamate；2-methylpropyl N-(3-methoxy-5-methylpyrazin-2-yl)carbamate
• CAS: 186497-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 239.274
• InChiKey: JRIUSNXEAMPSCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯吡啶-3-磺酰氯 、 isobutyl N-(3-methoxy-5-methylpyrazin-2-yl)-carbamate 在 2-氯吡啶-3-磺酰氯 作用下， 生成 2-氯吡啶-3-基磺酰基(3-甲氧基-5-甲基吡嗪-2-基)氨基甲酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  ZD-4054的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种ZD-4054的合成方法，属于药物合成技术领域。本发明的技术方案是：以3-甲氧基-5-甲基吡嗪-2-胺为原料，经Boc酸酐保护氨基，再与2-氯吡啶-3-磺酰氯反应得到中间体叔丁基-2-氯吡啶-3-基磺酰(3-甲氧基-5-甲基吡嗪-2-基)氨基甲酸酯，之后与4-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯硼酸缩合，得到叔丁基-2-(4-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯基)吡啶-3-基磺酰(3-甲氧基-5-甲基吡嗪-2-基)氨基甲酸酯，最后脱保护得到ZD-4054。总产率高，操作简便，合成成本低。

  公开号：

  CN102491973A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲氧基-5-甲基吡嗪 、 氯甲酸异丁酯 在 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 isobutyl N-(3-methoxy-5-methylpyrazin-2-yl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  ZD-4054的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种ZD-4054的合成方法，属于药物合成技术领域。本发明的技术方案是：以3-甲氧基-5-甲基吡嗪-2-胺为原料，经Boc酸酐保护氨基，再与2-氯吡啶-3-磺酰氯反应得到中间体叔丁基-2-氯吡啶-3-基磺酰(3-甲氧基-5-甲基吡嗪-2-基)氨基甲酸酯，之后与4-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯硼酸缩合，得到叔丁基-2-(4-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯基)吡啶-3-基磺酰(3-甲氧基-5-甲基吡嗪-2-基)氨基甲酸酯，最后脱保护得到ZD-4054。总产率高，操作简便，合成成本低。

  公开号：

  CN102491973A

文献信息

• ETHANOLAMINE SALT OF N- (3-METHOXY-5-METHYLPYRAZIN-2YL) -2- (4-[1, 3, 4-OXADIAZOLE-2-YL] PHENYL) PYRIDINE-3- SULPHONAMIDE
  申请人：Good Catherine

  公开号：US20120101109A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  N-(3-Methoxy-5-methylpyrazin-2-yl)-2-(4-[1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl)pyridine-3-sulphonamide ethanolamine salt and its uses are described.

  描述了N-(3-甲氧基-5-甲基吡嗪-2-基)-2-(4-[1,3,4-噻二唑-2-基]苯基)吡啶-3-磺酰胺乙醇胺盐及其用途。
• Substituted pyrazin-2-yl-sulphonamide (-3-pyridyl) compounds and uses thereof
  申请人：Zeneca Ltd.

  公开号：US06258817B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  The invention concerns pharmaceutically useful compounds of the formula I, in which A1, A2, A3, A4, B1, m, Ar, W, X, Y, Z and R1 have any of the meanings defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel compounds possess endothelin receptor antagonist activity and are useful, for example, in the treatment of diseases or medical conditions in which elevated or abnormal levels of endothelin play a significant causative role. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel compounds and the use of the compounds in medical treatment.

  本发明涉及公式I的药用化合物，其中A1、A2、A3、A4、B1、m、Ar、W、X、Y、Z和R1具有本说明书中定义的任何含义，以及它们的药学上可接受的盐和含有它们的药物组成物。这些新型化合物具有内皮素受体拮抗剂活性，例如，在治疗内皮素水平升高或异常发挥重要因果作用的疾病或医疗条件中有用。本发明还涉及制造新型化合物的过程以及化合物在医学治疗中的使用。
• ZD-4054的合成方法
  申请人：南京友杰医药科技有限公司

  公开号：CN102491973A

  公开（公告）日：2012-06-13

  本发明公开了一种ZD-4054的合成方法，属于药物合成技术领域。本发明的技术方案是：以3-甲氧基-5-甲基吡嗪-2-胺为原料，经Boc酸酐保护氨基，再与2-氯吡啶-3-磺酰氯反应得到中间体叔丁基-2-氯吡啶-3-基磺酰(3-甲氧基-5-甲基吡嗪-2-基)氨基甲酸酯，之后与4-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯硼酸缩合，得到叔丁基-2-(4-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯基)吡啶-3-基磺酰(3-甲氧基-5-甲基吡嗪-2-基)氨基甲酸酯，最后脱保护得到ZD-4054。总产率高，操作简便，合成成本低。
• [EN] N-HETEROARYL-PYRIDINESULFONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ENDOTHELIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DU N-HETEROARYLE-PYRIDINESULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE L'ENDOTHELINE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1996040681A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) The invention concerns pharmaceutically useful compounds of formula (I), in which A1, A2, A3, A4, B1, m, Ar, W, X, Y, Z and R1 have any of the meanings defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel compounds possess endothelin receptor antagonist activity and are useful, for example, in the treatment of diseases or medical conditions in which elevated or abnormal levels of endothelin play a significant causative role. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel compounds and the use of the compounds in medical treatment.(FR) L'invention concerne des composés pouvant être utilisés pharmaceutiquement, présentant la formule (I), dans laquelle A1, A2, A3, A4, B1, m, Ar, W, X, Y, Z et R1 correspondent à l'une des définitions données ici, leurs sels pharmaceutiquement acceptables et les compositions pharmaceutiques les contenant. Les nouveaux composés possèdent une activité d'antagonistes du récepteur de l'endothéline et sont utiles, par exemple, pour traiter des maladies ou des états médicaux dans lesquels des taux élevés ou des taux anormaux d'endothéline jouent un rôle significatif. L'invention traite, en outre, de procédés pour la fabrication des nouveaux composés et l'utilisation de ces composés dans un traitement médical.

  该发明涉及具有公式（I）的药用化合物，其中A1，A2，A3，A4，B1，m，Ar，W，X，Y，Z和R1具有此处定义的任意含义，以及它们的药学上可接受的盐和含有它们的制药组合物。这些新化合物具有内皮素受体拮抗活性，例如，在治疗内皮素水平升高或异常起重要作用的疾病或医疗状况中有用。该发明还涉及制造新化合物的过程以及在医疗治疗中使用这些化合物的用途。
• Process for the manufacture of arylsulfonyl chloride
  申请人：——

  公开号：US20030162973A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  A process is described for the manufacture of a pyridinesulfonyl chloride or a benzenesulfonyl chloride in which the benzene ring bears one or more electron-withdrawing groups, the process comprising reacting a diazonium salt of an aminopyridine or aminobenzene in which the benzene ring bears one or more electron withdrawing groups with a mixture of thionyl chloride in water, in the presence of an electron transfer catalyst.

  本发明涉及一种制备吡啶磺酰氯或苯磺酰氯的方法，其中苯环带有一个或多个电子吸引基团，该方法包括将带有一个或多个电子吸引基团的氨基吡啶或氨基苯的重氮盐与硫酰氯和水的混合物在电子转移催化剂存在下反应。