2-甲苯磺酰-2H-吲唑 | 23300-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲苯磺酰-2H-吲唑
• 英文名称: 2-tosyl-2H-indazole
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfonylindazole
• CAS: 23300-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: VIIZFMZBKLYUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲苯磺酰-2H-吲唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)磺酰吲唑
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰腙化合物的钠盐与铬酸银的反应。吲唑、吡唑和苯甲腈衍生物的形成

  摘要：

  使托酮甲苯磺酰腙钠盐与铬酸银反应得到2-甲苯磺酰-2H-吲唑。该反应被认为是通过肼基中间体的环化进行的。在相同条件下，间硝基苯甲醛甲苯磺酰腙 (5)、亚苄基丙酮甲苯磺酰腙衍生物 (7a 和 7b) 和 β-紫罗兰酮甲苯磺酰腙 (9) 的钠盐反应生成间硝基苯甲腈 5 和吡唑衍生物 7a、b 和9、分别。间硝基苯甲腈通过 5 的氮-氮键的均裂裂变形成。吡唑衍生物的形成可以通过相应重氮中间体的分子内 1,3-偶极加成来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1567
• 作为产物：
  描述：

  tropone tosylhydrazone sodium salt 在 silver(I) chromate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以28%的产率得到2-甲苯磺酰-2H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰腙化合物的钠盐与铬酸银的反应。吲唑、吡唑和苯甲腈衍生物的形成

  摘要：

  使托酮甲苯磺酰腙钠盐与铬酸银反应得到2-甲苯磺酰-2H-吲唑。该反应被认为是通过肼基中间体的环化进行的。在相同条件下，间硝基苯甲醛甲苯磺酰腙 (5)、亚苄基丙酮甲苯磺酰腙衍生物 (7a 和 7b) 和 β-紫罗兰酮甲苯磺酰腙 (9) 的钠盐反应生成间硝基苯甲腈 5 和吡唑衍生物 7a、b 和9、分别。间硝基苯甲腈通过 5 的氮-氮键的均裂裂变形成。吡唑衍生物的形成可以通过相应重氮中间体的分子内 1,3-偶极加成来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1567

文献信息

• v. Auwers; Allardt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 438, p. 17,20
  作者：v. Auwers、Allardt

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, KATSUHIRO;TODA, TAKASHI;MUKAI, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 6, 1567-1569
  作者：SAITO, KATSUHIRO、TODA, TAKASHI、MUKAI, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Formation of Indazoles from Tropone Tosylhydrazones: Electrochemical Oxidations of Sodium Salts of Tosylhydrazones of Tropone and 2-Phenyltropone
  作者：Katsuhiro Saito、Masashi Hattori、Tatsuji Sato、Kensuke Takahashi

  DOI：10.3987/com-91-5904

  日期：——

  Electrochemical oxidations of the sodium salts of tropone and 2-phenyltropone tosylhydrazones afforded 2-tosyl-2H-indazole and 1-tosyl-7-phenyl-1H-indazole, respectively. The reactions proceeded through the cyclizations of the corresponding hydrazyl radicals generated by electrochemical one electron oxidations of the hydrazone anions.
• Reactions of Sodium Salts of Tosylhydrazone Compounds with Silver Chromate. Formation of Indazole, Pyrazole, and Benzonitrile Derivatives
  作者：Katsuhiro Saito、Takashi Toda、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/bcsj.57.1567

  日期：1984.6

  the same conditions, sodium salts of m-nitrobenzaldehyde tosylhydrazone (5), benzylideneacetone tosylhydrazone derivatives (7a and 7b), and β-ionone tosylhydrazone (9) reacted to yield m-nitrobenzonitrile from 5 and pyrazole derivatives from 7a, b, and 9, respectively. m-Nitrobenzonitrile is formed by homolytic fission of nitrogen–nitrogen bond of 5. Formation of the pyrazole derivatives can be explained

  使托酮甲苯磺酰腙钠盐与铬酸银反应得到2-甲苯磺酰-2H-吲唑。该反应被认为是通过肼基中间体的环化进行的。在相同条件下，间硝基苯甲醛甲苯磺酰腙 (5)、亚苄基丙酮甲苯磺酰腙衍生物 (7a 和 7b) 和 β-紫罗兰酮甲苯磺酰腙 (9) 的钠盐反应生成间硝基苯甲腈 5 和吡唑衍生物 7a、b 和9、分别。间硝基苯甲腈通过 5 的氮-氮键的均裂裂变形成。吡唑衍生物的形成可以通过相应重氮中间体的分子内 1,3-偶极加成来解释。